痛快地答應了下來。王亞樵的慷慨熱情，對已入困境的戴笠來說自然是感激不盡，回去後連忙寫了張門生貼子讓老鄉呈送了上去。此後，戴笠混在王亞樵的門徒中，幫著跑腿和抄寫東西，這種日子倒也輕鬆自在。

但這日子久了，雖然生活用錢不成問題，可戴笠見王亞樵等人老是用“斧頭”去對付那些欺侮工會會員的工頭和老闆，漸漸地覺得這種生活不是自己所要追求的。特別是當他了解到王亞樵的團體也是個屬於洪幫的幫會組織後，心中不由得有了悔意，而且越來越覺得不能再跟著王亞樵混下去了。戴笠見王亞樵為籌集經費而辦學校和組織工會，心想，自己為何不能回到家鄉，也從鄉間教育開始來實現自己的理想呢？主意定後，戴笠即告別王亞樵返回江山保安村。臨別時，戴笠對王亞樵還真有些依依不捨，他覺得王亞樵確實夠朋友講義氣。而王亞樵對戴笠也是印象極好，認為他是個有抱負的年青人應該有更好的發展。所以，當王亞樵明白了戴笠的想法後不但不責怪他的離去，反而給足了他返鄉的路費。面對王亞樵的慷慨和大度，戴笠走時向王亞樵深深地鞠了一躬，並說：“我會終身不忘！”

戴笠回到江山保安村後不久，由於浙江督軍盧永祥通電不承認靠賄選當上總統的曹錕的地位，福建的軍閥孫傳芳為此準備討伐浙江。訊息傳來，江山保安村一帶的百姓頓時恐慌不安，因為如孫傳芳要入浙江，位於保安村附近的仙霞關是必爭的險關要道，而保安村正處在仙霞關下，若有兵亂，必首當其衝，這一帶的鄉民必遭兵亂之苦。在外混了多年的戴笠深知其中的道理，在鄉紳們的資助下發起組織了保安自衛團，並自任團總。每日裡，戴笠除了領著青壯年操練備戰外，還要為購置槍支和自衛團的伙食而不得不到處賒借。結果沒過多少時間，戴笠就負債累累。他自己無力償還，那些鄉紳們又不肯多負擔自衛團的供給，終於使戴笠到了騎虎難下而又欲罷不能的地步。就在這時，王亞樵給戴笠來了信，說是他已被浙江督軍盧永祥命為浙江別動隊司令，正在湖州等地招兵買馬組織軍隊，希望戴笠能前去協助工作。這對絕境裡的戴笠無疑是“大旱裡遇到了甘霖”，既然王亞樵被本省督軍盧永祥委任為別動隊司令，已不再是當年上海灘的那個洪幫頭目了，他覺得此時再投奔王亞樵正是時候。

於是，戴笠在接到王亞樵信的第二天，就悄悄地瞞著眾人的耳目去了湖州。當戴笠與王亞樵見面後，才明白了他當上別動隊司令的原由。原來，曹錕靠賄選當上總統後，直皖軍閥之間的矛盾進一步惡化，江蘇的督軍齊燮元屬直係軍閥，而浙江的督軍盧永祥卻隸屬於皖系軍閥，兩者為爭奪上海這塊風水寶地，已明爭暗鬥多年。上海本屬浙江管轄，盧永祥已派有親信坐鎮，而齊燮元的人在上海任淞滬警察廳任廳長，手下擁有好幾千武裝警察。盧永祥擔心直皖戰爭爆發後，上海的這些武裝警察會直接進攻杭州，故買通了王亞樵，將那個淞滬警察廳長給殺了。按照事先的約定，王亞樵就當起了這個別動隊的司令。王亞樵見戴笠能接信後就來，心裡甚為高興，當即就任命他為分隊長。

值得一提的是，也就在這個時候，戴笠在流浪杭州時認識的胡宗南也來投靠王亞樵了。胡宗南原是浙江孝豐縣的一個小學老師，他在王亞樵處待了不長的時間就考上了黃埔軍校。雖然，胡宗南與戴笠接觸的時間很短，但都有懷才不遇之感，從此兩人結下了長達近二十五年的交情。當然，這已是後話了。

戴笠當分隊長後，憑藉自己在鄉間當自衛團團總時積累的經驗，練兵一絲不苟，極為嚴格，有時幾近殘忍的程度。有一次，因一個士兵操練時規定動作沒有做好，戴笠罰他在中午的太陽下暴曬，致使該士兵因中暑而昏死過去。王亞樵得知此情況後勃然大怒，他把戴笠找來訓斥道：“愛兵如愛子哪，只有平時愛兵才能使兵在陣前甘冒危險和衝鋒陷陣。你用殘兵立威的辦法進行訓練，貌似從嚴，可是兵的心裡不服，甚至產生仇視心理，將來我們必受其害。”這件事後，戴笠從王亞樵的身上懂得了駕馭人不但要樹威懾服，更要用心去關懷。同時，也使戴笠明白了王亞樵的“斧頭黨”為何能在上海灘橫行無忌和久摧不散的道理。自此，戴笠一改過去單純嚴厲冷酷的治兵的方法，注意了與士兵之間的關係。

王亞樵性本剛烈豪放，見戴笠知錯就改，也就更加信任他了。

不久，醞釀了兩年之久的直皖之戰終於爆發，王亞樵的別動隊奉命鎮守湖州地區。儘管戰事艱苦而且充滿了危險，但戴笠的心中始終燃著一團火，總以為戰爭結束後即會苦盡甘來。可是，他哪裡知道，戰爭開始沒多