，但絕大多數地區傳來的報告都令人沮喪。

南方的局勢尤其險惡。陳其美認為，不管怎麼說南方受革命影響較大，而真正的革命目標其實應該是北京和北方。孫博士認為他說的有道理，便將他派往大連，在那裡花了六個月的時間進行實地調查，但結果一無所獲。

現實是無情的。在國民黨和袁世凱的鬥爭中，國民黨不論哪方面都要略勝一籌。但他們的組織渙散，情報不可靠，治安防衛漏洞百出。蔣介石很早就發現了這些問題，1914年春他再一次意識到這些問題。這一年他被派往上海去執行一項任務，在那裡組織一起暴動，他計劃制訂得十分完善，但方法有點欠缺，他打算一動手，就馬上佔領該城四周和海岸附近所有重要的戰略點。但上海鎮守使老奸巨猾，一年以前他曾遇到並處理過類似的問題。他的安全防範設施十分有效，5月30日，他派警察對蔣的總部突然襲擊，進行搜查，部隊和警察一下包圍了蔣介石正打算去的一個朋友的家。

蔣差一點被抓了起來。當他從遠處看到圍著一群人時，就趕緊逃之夭夭了。

6月，孫博士派他和另一個同事去黑龍江省，調查一份安插在那裡的一個國民黨員寫的報告，報告說那兒的條件已成熟，可以舉行起義。蔣介石講一口結結巴巴的北京官活，而且對那兒的情況缺乏瞭解，派他去幹這種事並不適合。但調查了一些地方後，蔣介石報告說，在那裡舉行起義，成功的可能性精確他說只能等於零。後來才弄清楚，那位打了樂觀報告的國民黨員，原來是想借此等到資金，以飽私囊。這樣的事例在國民黨統治大陸的歷史中不勝列舉。

看來又得等很長一段時間了。蔣介石回到東京，開始整天鑽研中國哲學和軍事著作，並且開始每天晚上在日記己中記下白天所幹的錯事。

由於那時他沒有多少事可做，所以有人猜想他並沒多少東西可以往日記裡寫。但記日記的習慣已纏住了他。他一直將這個習慣保持到死。

然而革命行動並未銷聲匿跡。1915年夏，蔣介石又迎來了所謂的“第三次革命”。與前兩次一樣，這一次的結果仍無起色。

蔣介石第一次——但並非最後一次——效法袁世凱慣用的伎倆，策劃了一起暗殺行動。因為上海守官兩度挫敗了蔣介石佔領該城的企圖，這一次蔣得將他幹掉。於是兩名國民黨刺客——一個是神槍手，另一是懷揣炸彈，於11且10日找到了暗殺的目標，但關鍵時刻他倆卻變節自首了。

12月5日，原定的海上援助攻城計劃只得告吹，設在法租界內的革命總部也被法國巡捕搗毀，蔣介石爬到另一幢樓上才得以脫險。

這次失敗使蔣深受打擊、可能由於神經衰弱，也可能是由於得了一種身心病——心理情感的原因而引起的身體上病症——他開始臥床不起了。他仍隱匿在上海，他母親得知這個訊息後，長途跋涉趕來護理他，好讓他恢復健康。

關於蔣介石的母親對兒子那時過的生活是怎麼想的，並無任何記載。

蔣介石的御用傳記作者對蔣在上海期間的細節描寫似乎太過分珍惜筆墨了，這是可以理解的。

蔣的朋友陳其美除了在革命方面是蔣的良師益友外，在別的一些事情上也是蔣的“師友”。他時常光顧妓院，蔣介石也每次同往。

1912年，在一次晚宴上蔣介石與一位姑娘眉來眼去，這姑娘叫姚怡誠，是為一個名妓做下手的女僕，雙方的目光都很熾熱。不久她就成了他的情婦，蔣介石還將她帶回老家。姚氏自己沒有生育，蔣緯國被從日本帶回來後，她就將他視為己生（蔣緯國是蔣介石在東京時期的私生子）。

儘管蔣介石經常被通碟緝拿，但他似乎頗有逃遁之術，總能躲過袁世凱巡警的追捕。當時他在上海混跡於下流社會之中——這個社會是由冷酷無情而又臭名昭著的青幫統治的天下，它是黑手黨在中國的變種。他們控制著鴉片、妓院，敲榨勒索，過著花天酒地的放蕩生活。在這個無法無天的城市中，他們幹著各種汙七八糟和傷天害理的事，誰要和他們作對，他們想把他幹掉就可以把他幹掉。為了哥兒們義氣、他們可以採取暴力。這是一支可能連警察都自嘆莫如的有組織的勢力。

如果說蔣介石是受到了上海黑幫勢力的保護的話，那麼他是用什麼來予以報答的呢？當時他不名一文，也沒有證據能說明他當時和黑幫狼狽為奸，共享贓物，但他和黑幫一起，共同對付袁世凱的警察，倒是真的。他落難之時黑幫拔刀相助，也實有其事。儘管有時他到上海證券交易所充當經紀人來打發生活，但