後來，蔣介石經常將這件事稱為“點燃我革命之火的第一顆火花”。

1901年，蔣介石年方十四，他的長輩就作主為他操辦了婚事，讓他和一位比他大三歲的姑娘——毛福梅結婚。要是蔣介石繼承了他父親販鹽的生意活，這樁婚姻本可以是圓滿的，但沒過幾年，他在東京尋花問柳的風言風語就在他的家鄉傳開了。

蔣介石十七歲那年曾就學於一位叫顧清廉的人，此人在奉化鎮辦了一家名字很古怪的文學館，館內收藏了許多經史子集。其中有一部書可能要比別的任何一部都要重要得多，這就是中國最早也是最著名的軍事著作——《孫子兵法》（後來的事實表明，他對這本書的要旨遠不如他的對手毛澤東掌握得透實）。館內還有鎮壓太平天國運動的總督曾國藩的著作，有蔣介石深為敬仰的中國歷史上的一位著名學者王陽明的書，王陽明是明朝一位學者兼政治家。後來蔣介石流落到臺灣，還將一座草山重新命名為陽明山，以示緬懷。

蔣介石從顧清廉的教育中獲益匪淺，他被引向了更為正統的儒家學派——以宋朝朱熹為首的儒家學派。該派的信條是“存天理，遏人慾”，主張修身養德，自我約束。後來，蔣介石之所以經常到廬山去舉行會議和開辦訓練班，是因為那兒正是當年朱熹經常講學的地方。

對青年蔣介石更具有關鍵意義的是，他的老師將自己所知道的有關孫逸仙和即將爆發的革命的情況都告訴了他。

私塾學堂滿師後，蔣介石又去了這個鎮上的一所學校——

龍津中學堂，不過他在那裡只呆了三個月就突然決定去東京學習軍事。

蔣介石的傳記中都記有他在這段時間的一個怪癖：他每天都起得很早，起床後就在臥室前的陽臺上，筆筆直直地一站就是半個小時，雙唇緊閉，雙臂緊抱胸前。

傳記作者們都想推測這時他的大腦在想什麼。從他不久後的行動來看，當時的他正由於滿懷著一種新的嚮往而心潮澎湃。

他投筆從戎是因為他覺得需要拿出實際行動，需要去冒險，需要去爭取為國效力的機會。他選擇東京作為開始學習的地方，是因為日本的首都是當時世界所公認的軍事藝術中心。

更為吸引人的是在東京他最有可能去結識流落東洋的中國革命者。

1905年，蔣介石拿定主意東渡求學。這一年，日本仍在和沙俄爭得不可開交，他的親朋好友們都費盡心機勸他放棄這個傻念頭。可他是個既已拿定主意就不輕易改變的人。他一聲不響，不與他們爭辯，而是操起一把剪刀“咔嚓”一下剪掉自己腦後的辮子，他認為這會讓那些成天圍著他團團轉而糾纏不休的人大吃一驚。正如他猜想的那樣，他這一招還真靈了。

在當時，任何青年只要剪了辮子，就會被別人拒之門外。

他只有遠走他鄉，離自己的故鄉越遠越好。他母親對孩子從不嬌生慣養，自己也想得開，便籌措了一筆錢給他做旅費。

1905年5月，蔣介石乘船東渡日本，可是這首次東渡卻有點虎頭蛇尾。帝國軍官學校沒有革命者的落腳之地，拒絕接納他們。這些學校和中國的軍機處有個協議：中國來的學生只有屬於由清政府推薦的才准予註冊入學。儘管如此，對蔣介石來說這次東渡並沒有白費，因為正是在那個時候他在東京結識了後來成為他革命的良師益友的陳其美——人們通常把他看作孫逸仙的最有才華的早期追隨者。蔣介石眼看著不久將不得不回國，他就去學日語。

但他母親覺得既然他在東京求學未能如願，他就不應該還呆在那裡，於是她假稱家中有件不可推託的事——姐姐出嫁——以此為藉口催他回家。到底是個孝子，他於當年冬天返回了家鄉。

然而，1908年蔣家發生了一件更為重要的事。蔣介石的大兒子蔣經國出世了。這是毛福梅對蔣家的巨大奉獻。剛開始她和蔣介石的生活並不順心，婆婆既苛刻又羅嗦，老是要她唯唯諾諾，恭敬順從，官方的傳記作者們都稱讚毛福梅落落大方的性格，但她本人卻經常向自己的朋友流露，她其實是過著一種對自己丈夫粗野性格的恐懼以及對自己常遭到的毒打提心吊膽的生活。

蔣介石開始接受軍事教育了，但卻是在中國，而不是在日本。1906年，儘管有段日子他曾抱病在身，但他還是透過競爭激烈的考試，考入了保定軍官學校。

浙江報考者有1000多人，只考中了60人，他是這60人中的一個。但是有兩件事對他不利：他是漢人而非滿族人；另外他留著短髮，在革命前的中國；這可能就會被認為