家流落到錢塘。蘇家利用隨身攜帶的金銀珠寶為本錢，在錢塘作買賣。到了蘇小小父母這一代，已成為當地的富商。蘇小小是父母的獨生女兒，所以自小被視為掌上明珠，因長得玲瓏嬌小，就取名小小。蘇家雖是商賈之家，但沿襲了祖上香書遺風，聰明靈慧的蘇小小深受薰染，自小能書善詩，文才橫溢。

可惜好景不長，蘇小小十五歲時，父母就相繼謝世，蘇小小失去了依靠，仍住在城中舊院裡，睹物思人，易引起傷感的情緒，於是變賣了在城中的家產，帶著乳母賈姨移居到城西的西冷橋畔。

在那時，錢塘市由於交通便利，市區已相當繁榮，而城西錢塘湖一帶卻是一大片荒涼的沼澤地，這裡青山環繞，碧水盈盈，雖然未經開發，風景卻十分宜人。蘇小小與賈姨在湖山深處的松柏林中築下一雅緻的小樓，過著遠離紅塵的閒居生活，生活的來源則是父母所留下的頗為豐厚的財產。

春秋兩季，是錢塘湖邊風景最美的時侯，清風習習，楊柳映波，湖面清澄平靜，山色青翠悅目。這種時候，性好山水的蘇小小常偕同賈姨，乘坐著一種特製的油壁遊車，環湖觀賞湖光山色。

這時的蘇小小已出落成一個紅杏初熟般的小女人，尤其是那一雙水靈嬌媚的大眼睛，看上一眼都能讓人醉倒。一個美豔少女，無遮無攔地蕩遊在山湄水涯，自然引起一些風流少年的追逐調笑，蘇小小的油壁車後常常跟著一串俊逸倜儻的公子哥兒。

蘇小小正值少女懷春的年齡，寂寞獨居，常感蕭索，便借詩詞遣懷，誰知詩詞中多是男女幽情的內容，更引動了她的愁思，所以索性縱情于山水間。一天，她見油壁車後緊隨著的是幾位風度翩翩的少年郎，頻頻把熱烈的目光投向蘇小小。蘇小小心中頗感得意，一時興起，便在車中朗聲吟誦道：

燕引鶯招柳夾道，章臺直接到西湖；

春花秋月如相訪，家住西冷妾姓蘇。

這首詩十分直爽地介紹了自己，並大膽地表露了她的心意，原本不是青樓人家，只因過於寂寞，她希望有人扣門來訪。這在一般閨中女子來講似乎是不可思議的，但蘇小小從小很少受到父母的約束，性情開朗，吟出這樣的詩也不足為怪。

車後的少年清晰地聽到了春風傳來的佳音，個個大喜過望，當即就追隨著蘇小小的車，到了她西冷橋畔的小樓。蘇小小見客人應聲而來，起初有些感到羞怯，不知如何是好？後見來客個個彬彬有禮，談吐文雅，於是相邀入客堂落座。善解人意的賈姨奉上香茗，主客一邊品茗，一邊談詩論詩，品說周圍風光，度過了一個輕鬆愉快的下午。

事情傳開後，錢塘的仕宦客商、名流文士都慕名來西冷橋畔，造訪蘇小小。但這些人均先被賈姨攔住，經過她的觀察挑撿，年少而有文采的才能入門見蘇小小，其他腦滿腸肥、俗不可耐的人，即使擲以千金，也被婉言謝絕。如此一來，蘇小小的名氣就更大了，許多人都以能與她對坐清談為榮幸。人們雖然也把她看成一個待客的青樓女，又有人稱她為詩妓，但實際上她與那些賣身為生的女子絕不一樣，用現在的眼光看來，她更象是一個文學沙龍的女主持。

又是一個鳥語花香的春日午後，蘇小小收拾得漂漂亮亮，和賈姨乘上油壁車，沿湖漫遊賞春。正巧，這天從建業來的名門公子阮鬱，也正騎馬遊觀錢塘勝景。阮鬱信馬悠悠，邊走邊看，正陶醉在碧波綠柳的春意中。忽見迎面駛來一輛裝飾豔麗的油壁車，他不經意的望去，卻正好見到探著頭欣賞湖景的蘇小小，那小小女子竟是那般瓊姿玉貌、嬌媚動人，就象飄臨人間的雲中仙子，不覺令他心醉神迷。於是，當蘇小小的車擦肩而過後，阮鬱勒轉馬頭，一路緊跟不捨。蘇小小在那一剎那也看清了對面而來的馬上公子，見他眉目清朗，神情灑脫，也十分中意。這時見他隨車而來，心中暗喜，於是高聲吟道：

妾乘油壁車，朗騎青驄馬；

何處結同心？西冷松柏下。

阮鬱聽了心想：這分明是邀我的情詩嘛，豈可辜負佳人的盛情！他夜裡回到客棧，趕忙向店家打聽，店家告訴他說：“西冷橋畔的妓家蘇小小，誰人不知！滿城貴公子人人傾慕，無奈她自視甚高，性情執傲，好花雖妍，看雖可看，要攀摘卻是不易呀！”

即使不能攀折，坐對名花，心靈交融，何嘗不是人生一大樂事！阮鬱打定了主意，第二天午後，準備了精美的珠玉為見面禮，繞過西北湖濱，穿過鬆柏濃蔭，沿著林間小徑，直達西冷橋畔。但見花遮柳護之下，靜立著瓦屋數間，周遭鳥雀啁啾，景色清幽，真是一處人間天堂！