，自號“六如居士，”“六如”取自《金剛經》：“一切有為法，如夢幻泡影，如露亦如電，應作如是觀。”自治一方印章“逃禪仙吏。”

從南昌回家後因常年多病，不能經常作畫，加上又不會持家，生活艱難，甚至常靠向好友祝枝山、文徵明倆人借錢過日。其間有著名書法家王寵常來接濟，並娶了唐寅唯一的女兒為兒媳，成了唐寅晚年最快樂的一件事。

明嘉靖二年（1523），54歲他健康狀況更差，這年秋天，應好友邀請去東山王家—但見蘇東坡真跡一詞中有二句：“百年強半，來日苦無多，”正好觸動唐寅心境，他一陣悲傷，告別回家後，從此臥病不起，不久結束了他淒涼的一生。死後葬在桃花塢北。嘉靖出年遷葬到橫塘鎮王家村。他逝世後由其親友王寵、祝允明、文徵明等湊錢安排後事，祝允明寫了千餘字的墓誌銘，由王寵手書，刻在石碑上。後世有關唐寅的生平事蹟大多是從這墓誌銘中得到的。

唐寅仕途坎坷，晚境淒涼，以致身後詩文幾近散軼。明萬曆年間，常熟書商何君立仰慕唐伯虎的詩文和為人，不惜重金，徵求片紙隻字，為他蒐集整理詩賦詞章。將唐寅生前散較的近百首（篇）詩文核閱後付梓，這就使唐寅有了第一個較完善的詩文集傳世，一時洛陽紙貴。後來，江南著名的出版藏書家。常熟書商毛晉也十分敬重唐寅才情為人，他在編錄《明詩紀事》及《海虞古今文苑》時，又特地詳細收錄了唐寅生前詩文和較事，豐富和完善了唐伯虎詩文內容，為後代積累了生動的文化資料。

毛晉，後來還獨立承擔了重修唐寅墓的重任。據《蘇州府志》，崇禎甲申三月十六，毛晉與同郡士人遊春至姑蘇橫塘王家村，因見一代才子唐寅之墓荊棘荒蕪，牛羊放逐墓園，頓生哀憫之心。他詢問附近田夫，方知唐寅亡後，後嗣中唯剩一侄孫孀婦，經濟拮据，困頓城內，以致唐寅四時之祭匱乏。毛晉悽然感嘆：“是朋友之罪也，千載下讀伯虎之文者皆其友，何必時與並乎？”於是，毛晉慷慨解囊，重修墓封，再立碑石，並且擇地墓旁造三間祠堂。蘇州地方官雷起劍親作“重修唐解元墓”碑文，“更勒石以遺千古之有心者。”

現在唐寅故居僅存遺址，但西郊橫塘唐寅墓還儲存完好，1955年重新作了整修。動亂期間墓地遭毀壞，後又修復。唐寅墓包括閒來草堂、六如堂、夢墨堂、墓區、神道、牌坊。整個墓地錯落有致，恬靜中透出幾分風雅。墓碑上刻有“唐解元之墓。”閒來草堂后辟為茶室。唐寅一生愛茶，與茶結下不解之緣，曾寫過不少茶詩，留下《琴士圖》、《品茶圖》、《事茗圖》等茶畫佳作。夢墨堂陳列唐寅的生平事蹟。六如堂取自唐寅晚年佛名六如。

唐寅早期繪畫，“遠攻李唐”、“近交沈周。”早期拜吳門畫派創始人沈周為師。沈周和周臣都是當時蘇州名畫家，沈以元人畫為宗，周則以南宋院畫為師，這是明代兩大畫派，唐寅雖師周臣，卻有勝藍之譽。唐寅兼其所長，在南宋風格中融元人筆法，一時突飛猛進，以至超越老師周臣，名聲大振。

唐寅畫得最多也最有成就的是山水畫。唐寅足跡遍名川大山，胸中充滿千山萬壑，這使其詩畫具有吳地詩畫家所無的雄渾之氣，並化渾厚為瀟灑。他的山水畫大多表現雄偉險峻的重山復嶺，樓閣溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優閒的生活。山水人物畫，大幅氣勢磅礴，小幅清莠瀟灑，題材面貌豐富多樣。由於唐寅作畫很少在畫上註明年份，且他的畫風變化也不很有規律，所以很難推測他作畫的時間，也就難以按照時間來劃分他的畫風變化程序。

唐寅在拜周臣為師後，主要是宗南宋院體，但其畫有時也有與沈、文畫風相近的作品，如《南遊圖》。這是唐寅三十六歲時當琴士楊季靜離開蘇州時贈送給他的。唐寅檀長寫意花鳥，活潑灑脫、生趣盎然而又富於真實感。傳說唐寅所作的《鴉陣圖》掛在家中，有一天有數千只烏鴉縱橫盤旋在屋頂，恍若酣戰，堪稱奇絕。唐寅花鳥畫的代表作是《枯槎鵲鴣圖》。

其構圖用折枝法，枯木枝幹由右下方彎曲多姿地向上伸展，以枯筆濃墨畫之，蒼老挺拔。以積墨法畫一隻棲於枝頭的八哥，正引吭高鳴，樹枝似乎都在應節微動，從而顯現出自然界生命律動的和諧美。禿筆點葉，一兩條細藤與數筆野竹同枯樹上的老葉畫在一起，增添了空山雨後幽曠恬靜與清新的氣氛。右上角題詩為：“山空寂靜人聲絕，棲鳥數聲春雨狳。”詩畫映發，物件的神態和畫家的情趣融為一體，寄寓了超凡脫俗的思想。這幅畫在畫法上屬小寫意，一路運腕靈便，以書法人畫，以寫