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同時，梁啟超遍遊中國各地，為促進中華民族的甦醒努力著，五四運動前後，梁啟超組織的共學社開始翻譯出版社大量有關馬克思經濟學說及社會主義著作《布林什維克的勝利》、《馬克思的唯物史觀》、馬克思《勞動與資本》、列寧《蘇維埃政權當前的任務》、第三國際《新共產黨宣言》等等紛紛在中國面世。而他組織的講學社，則不斷邀請國外知名學者來華講學，法國哲學家杜裡舒博士、印度詩人泰戈爾等踏上了中國這片神秘的土地，傳灑著他們的思想種子，在中國土地上生根、發芽、開花、結果。在梁啟超影響下的《晨報副刊》發表的社會主義理論的翻譯作品之多，流派之齊全，以及介紹蘇聯憲法之早等等，都是首屈一指的，而梁啟超有選擇地吸收新理論，不斷勇於修正並發表自己的主張，成為中國引進社會主義的第一人。

當然，作為資產階級領導者，他對社會主義也抱有警惕心理，對於它的實現也充滿了懷疑。但是，他以一個偉人的思想，一位志士的身份接納著社會主義，併為之不斷推廣。他認為當今中國社會雖然不適合社會主義，但可以藉助其所具有的優越性來對中國資產主義不斷“矯正”和“疏洩”，使之適應社會的發展與進步。而當發展到一定階段，勞動階級成為改造社會的主體時，也就是全世界資本主義根株絕滅之時，全世界互助社會根本確立。這是一條和平長入社會主義的方案，使溫和的社會主義政策，是符合當時中國國情的。

梁啟超忙於講學著述，在病痛中追逐。當時歷史的車輪緩緩駛進1922年11月21日，梁啟超因為醉酒傷風得病，被檢查出右心室偏大，脈跳稍快，被醫生強令停止可以一切演講著述。然而，梁啟超竟仍於晚上跑到法政學校授課。當張君勵從醫生處回來，“聞我已往，倉皇跑到該校，便將我從講臺上拉下，痛哭流涕，要我停止演講一星期”，並且立刻分別致函各校，停止梁啟超本週一切演講，後到東南大學講課，竟無一學生到場。經過與張君勵交涉，梁啟超才得以僅在東南大學講課，照聽佛學課。

梁啟超的一生與佛學結下了不解之緣，戊戌變法時期梁啟超就開始呼籲人們學佛、信佛，夢想把佛學變為維新派從事政治變革的精神武器。到了晚年，政治上的失意、精神上的匱乏，使得梁啟超對佛學簡直到了如痴如醉的地步。由於對佛學的信篤，梁啟超在聽佛學課後，對佛學進行了一系列的研究。他陸續寫下了《中國佛法興衰沿革說略》、《佛教教理在中國之發展》等論著，科學地分析佛學在中國的變遷，結合社會、思想文化等客觀環境的變化論述了佛學消長的規律和原因。與此同時，梁啟超致力於佛經的翻譯，促進中印文化的交流。在這潛移默化的過程中，梁啟超從理論上對佛學加以探討，形成自己的系統觀點，闡釋和宣傳佛典，構架了一套自己的佛學理論。

12月底，梁啟超經法國醫生鑑定才確定自己患上了心臟病，只好居於天津飲冰室，閉門謝客，專心著述。1923年4月，移至北京西郊翠微山秘魔巖。

就在這時，夏曾佑因病逝世。夏曾佑與梁啟超“殆如寶二爺與林妹妹，你怕我錯怪，我怕你責怪”，彼此不能分離，而這位良師摯友就這樣告別了人間，告別了朋友，梁啟超心痛難忍，苦嘆“人生如夢，命運苦短也。”

疾病侵襲了梁啟超，還奪去了夏曾佑的性命，而它這時仍然不滿足，1924年8月，梁啟超結髮之妻李惠仙乳腺癌復發，轉移至項肋之際，“與血管相接，割無所施，沈綿半年，卒以不起。”9月13日（農曆八月十五），在各家團聚的中秋之夜，夫人李惠仙帶著對梁啟超的愛，對孩子們的眷戀離開了人世。梁啟超悲痛萬分，當即啜泣寫下《悼啟》一文：

悼啟者：先室李夫人，實貴築京兆公諱朝儀之季女，累代清門，家學劭茂。夫人以同治已己生於永定河署，幼兒隨任京畿山左，京兆公甍於位，乃全眷返家園。光緒己丑，尚書苾園先生諱端棻，主廣東鄉試，夫人從兄也。啟超以是年領舉注弟子籍，先生相攸結婚媾焉。於是夫人以二十三歲歸於我。啟超故貧，瀕海鄉居，世代耕且讀，數畝薄田，舉家躬耘獲以為恆。夫人以宦族生長北地，嬪炎鄉一農家子，日井臼操作，未嘗有戚容。夫人之來歸也，先母見背既六年，先繼母長於夫人二歲耳。夫人愉愉色養，大得母歡，篤愛之過所生。戊戌之難，啟超亡命海外，夫人奉翁姑攜弱女避難澳門，既而隨先君省我於日本，因留寓焉。啟超