個男孩中排行第二，他的父親是一家啤酒廠的夜間管理員，母親是一名房地產公司的職員。全家住在鎮上的一座磚瓦房裡。任何人都能一眼看出這個家庭的清貧，就像他們在自家前院一眼就能清楚地看到長島那座綠色的水塔一樣。在偶然提及他的童年時，格斯特納說：“為使我們兄弟四人順利完成大學學業，我的父母總是不分晝夜地拼命工作。我們一直都很缺錢。小時候父母對我們管教很嚴，從我們第一次把成績單帶回家，他們的反應就是：為什麼不是全A？因此從一開始我們都清楚自己的目標：如果是等級，就得拿全A，如果是分數，就得在90分以上。”

長大後四個孩子都各有作為。比路易大兩歲的迪克一直擔任IBM的高階主管，直到無法確診的螺旋體感染迫使他放棄工作。過去人們曾以為接替約翰·阿克斯的應是迪克而不是格斯特納。比路易小三歲的詹姆士是一家小公司的經理，5年前死於癌症，45歲的約瑟夫在西屋電氣公司當律師。小時候，兄弟四人都曾就讀於Chaminade中學，那是所由馬林里斯特兄弟管理的教會學校。比格斯特納晚兩年進校的羅伯特·懷特（現任NBC執行總裁）回憶說：“在那裡上學的多數孩子的父母都不富有，但也不是一貧如洗，只是不富裕。馬林里斯特兄弟有一套行之有效的治學辦法，他們的確知道如何教育孩子。”在chaminade的老師像格斯特納的父母一樣對孩子們管教甚嚴，有時更加不留情面。老師在把考卷發還給學生時，會大聲把成績念出來，這樣每個人都清楚自己在班裡的位置。“接下來就是懲罰，”懷特回憶說：“那裡的老師並不喜歡教育心理學，他們會當面告訴你：一次不及格，放學留下來；兩次不及格，就自己離開學校；如果三次不及格，就把你扔出來。當然還有體罰。要是你犯了錯，他們會毫不猶豫地給你一耳光。”

懷特在談到對格斯特納的評價時說：“他是個相當嚴謹的學生，對課外的事情也一樣，他在各方面都很出色。”馬林里斯特兄弟一般要求自己的畢業生進入教會辦的大學。格斯特納在接受Dartmouth大學的獎學金後，逃脫了這種約束。他的同學普遍認為他很聰明，而且待人真誠，總的來說他還比較受人尊敬。可即使在那時他粗暴的個性也已顯露無遺，他的同班同學史蒂芬·斯伯，現任紐約一所私立中學的校長，回憶說：“他從不寬容愚蠢的人。如果他發現了某人的缺點，他就會說：'那人真笨'。要是有誰妄下結論，他就會說：'你最好拿出點證據來'。對這種事其他同學也許根本就不在意或至少會含蓄些，但格斯特納卻從不顧忌別人的感覺。”後來他被推薦加入盔甲這個上流俱樂部。如同亞瑟王的圓桌騎士一樣，他被授予了“凱依男爵”的頭銜。這個稱號，根據巴爾芬奇的《神學》一書，指的是傳說中的一位粗魯、傲慢的騎士。

不久格斯特納進入了哈佛商業學院深造，畢業後去了麥肯錫諮詢公司，並由此開始了他的尋覓財富的“天路歷程”。天賦加上在麥肯錫諮詢公司13年的實戰磨鍊使他不久就成為一名光芒奪目的商界奇才。WachoviaCorp．總裁約翰·曼德林說：“格斯特納從前對金融學並不精通，但只要你說明你的處境他會立即告訴你該怎麼辦。”曼德林說，格斯特納幫他一起設計的經營策略成為他的公司以後10年發展的基石。

1968年格斯特納與伊裡莎白·羅賓結為伉儷，這位舉止溫文爾雅的南方姑娘原來住在弗吉尼亞的丹威利。格斯特納也許一輩子再找不到比羅賓更好的妻子。無論是在社交宴會上，還是在高爾夫球場，羅賓就像蜜糖讓格斯特納在最疲倦和失意的時候也能體味到生活的甜蜜，現在他們有兩個孩子。24歲的“路易三世”和21歲的伊麗莎白。

◇高額“轉會費”下的年輕總裁

格斯特納一直是麥肯錫諮詢公司的驕傲。28歲時他成為最年輕的委託代理人，33歲成為最年輕的高階主管。他的忠實搭檔邁克·斯蒂沃特幫他進入了公司的上層俱樂部，繼而又進入了董事會，他被推薦到麥肯錫諮詢公司引以自豪的美國運通工作，併成為執行總裁詹姆士·羅賓遜的高階顧問。他與羅賓遜一見如故，兩人配合十分默契。1978年在他35歲時，他成了美國運通的執行副總裁，負責收支信用卡業務。

在格斯特納出任執行副總裁時，美國運通在收支信用卡和旅行支票等業務上面臨激烈競爭。格斯特納不斷擴大TravelRelatedServices（旅行相關服務）公司的經營範圍，並使它成為80年代美國運通中業績最佳的公司。在格斯特納離任後，