一年，國際風險投資機構大規模地在中國網際網路市場進行投資，以著名的老虎基金、高盛和軟銀為代表的風險投資商在中國的入口網站以及電子商務網站裡肆意花錢。

據說，當年新浪一舉獲得華登1600萬美元的投資；而搜狐也不甘為人後，先後獲得兩筆投資，投資額分別600萬美元和3000多萬美元。在此之後不到兩年時間裡，中國三大入口網站均進軍納斯達克，而投資者也因此得到了高額的回報。

在如此火熱的投資面前，馬雲並沒有被這種瘋狂衝昏頭腦，在拒絕了一些投資的同時，馬雲帶著風險投資經理人出身的蔡崇信仍在為阿里巴巴找尋資本的注入而四處奔波。儘管這一年對網際網路的投資數不勝數，但一向要求頗高的馬雲一直未能找到合適的東家。

1999年8月，蔡崇信與一位舊相識的偶然相遇帶來了阿里巴巴的第一筆“天使基金”。

時任高盛公司香港區投資經理的林小姐與蔡崇信曾有過一面之緣，那時蔡崇信還在哈佛讀書。在一次搭乘飛機由美國回臺灣的途中，蔡崇信有幸結識了林小姐，並由於專業的關係，聯絡就這樣一直保持了下來。

蔡崇信與林小姐寒暄之後，才知高盛基金看中了中國的網際網路，有意在此大展拳腳，於是便有了接下來的一幕。

由於之前的高盛基金一向感興趣的是傳統產業，而從未在高科技產業有過投資經歷，因此阿里巴巴是否能獲得投資，勝算並不大。在林小姐的引薦下，高盛迅速派人對阿里巴巴進行了實地考察，考察結果比較滿意，當時馬雲和蔡崇信的心情猶如重石落地。

“說實話，當時阿里巴巴對投資人的談判空間餘地比較小。雖然網際網路熱，但我們當時沒錢是個大問題，沒有辦法對高盛這筆投資的條件進行討價還價。到後來第二輪融資的時候，我們手裡還有很多錢，談判的餘地就大很多。當時高盛的要求比我們正在談的那家投資人的要求來得苛刻，但馬雲和我商量之後還是決定