兵在南陽的張繡，打算除掉這個不甚強大、但卻逼近許都的後顧之憂。張繡是張濟的族子，196年（建安元年），張濟因飢餓由弘農進入荊州，攻穰縣（今河南鄧縣），為流矢射死，繡代領其眾，與劉表合，屯於宛（今河南南陽市）。當曹操初到宛時，張繡本已舉軍投降，但由於操納張濟之妻，張繡既懷恨，又趁操貪色無備之際，掩襲操營。操一子一侄被殺，親信驍將典韋戰死，操本人亦中流矢。但繡軍力畢竟單薄，在追擊中，未能取勝，繡還保穰，繼續與劉表聯合。

同年冬，曹操復進軍攻張繡，攻克二縣而還。

建安三年（198年）三月，曹操又準備出兵攻繡，謀臣荀攸勸阻說：“繡與劉表相恃為強，然繡以遊軍仰食於表，表不能供也。勢必離。不如緩軍以待之，可誘而致也；若急之，其勢必相救。”操不從，進兵圍繡於穰。劉表果來救，軍不利。

不久，操聞袁紹將襲許，乃撤圍而還，張繡率軍來追。這時劉表援救張繡的軍隊亦已到達安眾（今南陽市西南），截住操軍還路，操腹背受敵。但操卻說：“吾策之，到安眾，破繡必矣。”及到安眾，於夜間鑿險為地道，先過輜重，偽裝逃走，而以奇兵設伏於旁。天明，繡以為操已遁走，率領全部兵力來追，操乃縱奇兵步騎夾擊，大破繡軍。

操還許，荀彧問：“前以策賊必破，何也？”操曰：“虜遏吾歸師，而與吾死地戰，吾是以知勝矣”。

可是，曹操也有百慮之一失。張繡戰敗之後，又聽取賈詡的計策，收集敗卒再來追操。操果疏於防範，以精兵前行，弱兵在後，張繡取得了勝利。

（5）佔領徐州

靈帝中平五年（188年），青、徐黃巾軍復起，漢朝以陶謙為徐州刺史。謙，字恭祖，丹楊人，父曾為餘姚縣長，謙少好學，仕於州郡，舉茂才，除盧縣（今山東長清縣南五十里）令。尋遷幽州刺史、參車騎將軍張溫軍事。初平二年（191年），為徐州刺史，破走黃巾軍。及李傕等挾制獻帝，謙屢遣使至長安，遷徐州牧，加安東將軍，封溧陽侯。當獻帝興平元年（194年）謙遭曹操痛擊時，平原相劉備前來救助。謙死，徐州官吏遵謙遺囑，擁立劉備為徐州牧。建安元年（196年），劉備遭到淮南軍閥袁術的攻擊，兩軍相持不下，寄居在徐州的呂布，乘機襲得州城下邳（今江蘇邳縣東）。備在徐州無處安身，至許投靠了曹操。程昱向操建議：“觀劉備有雄才，而甚得眾心，終不為人下，不如早圖之。”操曰：“方今收英雄時也，殺一人而失天下之心，不可。”曹操這時處在強敵環伺之中，比劉備更具有危險性的人還有。曹操不殺劉備，一是顯示自己寬容，有利於廣泛招徠人才；二是想暫時利用劉備對付其他敵人。於是操表備為鎮東將軍，封宜城亭侯。並增其兵，給其糧，令東屯沛，收散兵以圖呂布。

建安三年（198年），呂布又與袁術連合，遣其將高順、張遼擊劉備，曹操遣夏侯惇往救備，為順等所敗。順等遂破沛，虜備妻子，備單身走。操欲自往擊布，諸將以為張繡、劉表在後，如東擊布，後方堪慮。荀攸曰：“表、繡新破，勢不敢動，布驍猛，又恃袁術，若縱橫淮泗間，豪傑必應之。今乘其初叛，眾心未一，往可破也。”操稱善，乃引兵往擊布。這時泰山屯帥臧霸、孫觀、吳敦、尹禮、昌豨等皆附布。操與劉備遇於梁（今河南商丘市），進至彭城（今徐州市）。

陳宮勸呂布擊操，以收以逸待勞之效。布不從，欲待操軍橫渡泗水時，蹙之於河。但操軍戰鬥力甚強，布連戰皆敗，操攻克彭城之後，仍濫殺人民，進行屠城。呂布最後退守下邳，操引沂、泗二水灌城。布部將多叛，布亦被迫出降，操縊殺之。

布將張遼率其眾降操，拜中郎將。臧霸亡匿，操得而赦之，使招吳敦、尹禮、孫觀等，皆以為守相。這樣，曹操在徐州的統治大致穩定了。

淮南的袁術，已於建安二年（197年）稱帝，他只知驕奢淫佚，後宮妻妾數百，皆著羅紈，食粱肉。對百姓則一味榨取，毫不體恤。等到百姓的脂膏被吮食盡了，他也“資實空盡，不能自立”，被迫離開淮南，企圖北上，把皇帝的桂冠送給袁紹，途經下邳時，遭到曹操的邀擊，不能前進，又折回壽春（今安徽壽縣）。嘔血而死。

二、官渡之戰

在曹操迎接漢獻帝到許以前，曹操和袁紹分別在黃河南北發展自己的勢力，雙方還一直保持著友好的關係。但隨著雙方勢力的擴張，利害衝突也跟蹤而來。曹操打著“天子”招牌，操縱封賞大權，自為大將軍，以袁紹為太尉。袁紹素來驕貴，聲望和地位一