是越來越嚴峻。

八月份，袁軍主力推進到官渡前線，用沙土堆成土丘為依託建築營寨，東西綿長數十里。曹操只能分兵築營，兵力不足的劣勢暴露在敵我雙方將士的眼前。根據《三國志》，袁紹有十多萬人，曹操兵力不足一萬，而且傷兵佔了十分之二三，有人質疑這個資料。估計袁紹軍十多萬沒都在官渡，曹操軍一萬隻是就官渡戰場而言。

九月一日，日食。日食在當時被看成是凶兆，通常情況下交戰雙方都會停下來。公元前585年5月28日，伊朗高原上米底王國和呂底亞王國的戰爭進行到第六個年頭，兩軍正在酣戰，忽然發生日食，交戰雙方認為不吉利，停止了長達五年的戰爭。1030年夏天，挪威有一場斯蒂克爾斯塔戰役，當時突然出現的日全食使交戰雙方驚恐不已，但是國王奧拉夫二世要求繼續戰鬥，結果在戰鬥中死去，人們認為他受到了太陽的“詛咒”。

不能按照正常人的思維去看待賭徒。曹操這個賭徒這時反其道而行之，向對面的人建土丘發起了進攻。這是曹操的第五把賭。既然是賭，就要博勝，曹操認為日食到來時，袁軍肯定人心惶恐，疏於防備，也許能乘虛撈一把呢。

第五把賭，曹操輸了，不勝而還，白白消耗了本來就有限的兵力。

戰爭進入了艱苦的相持階段。袁紹在曹營外堆起土山，搭起射箭塔，向曹營內射箭。曹軍士兵只能頂著盾牌走路，曹營成了烏龜世界。

曹操手下謀士劉曄將攻城用的飛石車進行改進，號稱霹靂車，拋擲石塊，專打營外射箭塔上的袁軍弓箭手。高空優勢失去了，袁紹又向地下想辦法，命人挖掘地道，準備從地下攻進曹營。曹操以地道對地道，在營中橫向挖了壕塹，袁軍地道一挖過來就暴露了。可見，官渡之戰的科技含量在當時是很高的。

科技戰相持了一個多月，劣勢一方的曹軍日益顯得捉襟見肘。更要命的是，汝南郡的黃巾軍在龔都的帶領下，又打起了叛曹助袁的旗幟。劉備找到袁紹，躊躇滿志的樣子，把胸膛拍得山響，對袁紹說：“派我去南方，我找兩個人幫您拿下官渡。”劉備要找的人，一個是荊州牧劉表，一個是龔都。袁紹感慨地想，劉備總算是沒吃白飯，關鍵時刻用得上，要是有劉備聯合劉表和龔都，從南線進攻許都，形成夾擊之勢，勝利還遠嗎？

劉備到了汝南，立即找到龔都，組成了一支數千人的聯合軍。曹操派遣葉縣守將蔡陽出擊劉龔聯軍。這是曹操的第六把賭，因為他認為劉備不堪一擊，也不相信劉備會為袁紹賣死命。可是，永遠也讀不懂劉備的曹操，想不到劉備這次是為自己而戰。來南線聯合劉表和龔都，是忽悠袁紹的。劉備看出了袁紹是非敗不可的，就用這個藉口，離開了袁紹，想在汝南自己發展。做最完全的自己，這是劉備永遠堅持的人生信條。

劉備對蔡陽放出話來：“我雖然形勢上不佔優，可是像你這樣的，來一百萬個，也無法奈何我。曹孟德單車前來，我就自己離開。”劉備這次沒敢再說曹操的大話，因為他怕把曹操真的招惹來了。蔡陽被劉備的鄙視氣瘋了，輕進遽擊，結果兵敗被殺。劉備總算是正兒八經地贏了一次，雖然贏的只是一個小角色。

第六把賭曹操輸了，留下了劉備這個大麻煩。劉備在汝南發展勢力，轟轟烈烈，給許都帶來很大壓力。官渡前線得到這個訊息，軍心不穩。

同時，派到袁紹陣營的臥底人員帶來情報，說袁紹的謀士許攸策劃了一個作戰方案：分兵襲擊許都。聽說了這個策劃案，曹操的頭疼加重了很多。曹操軍隊數量少，目前集中在官渡，許都只留下很少兵力，如果袁紹像許攸說的那樣，派遣一支輕騎兵，晝夜兼程襲擊許都，定能成功。拿下許都後，袁紹就可以奉天子以討曹操，而且南北夾擊把曹操困在官渡。曹操苦笑：“果真是老朋友，下手快準狠。”許攸是袁紹也是曹操的老朋友，當初他與人密謀廢掉靈帝，曾經想拉曹操入夥。

最可怕的事情還是發生了，糧食快吃完了。戰爭持續了半年多，各種負面訊息接踵而至，士兵們看不到勝利的希望，恐慌的氣氛瀰漫在曹營。

曹操把身邊的勇士集合起來，挺著胸，昂著頭，語氣鏗鏘地訓話：“再過十五天，我就給你們打敗袁紹，到時候就不再煩勞你們了！”勇士們無動於衷，以前在南陽征伐張繡時，曹操玩的那出“望梅止渴”給大家的印象太深刻了。這一次，勇士們沒上曹操的當，畢竟十五天就打敗袁紹的希望，誰也看不到。

有人開始找退路，暗中與袁紹聯絡，一封封密信透過各種途徑，從曹軍陣營送到袁紹面前。先向袁