崇信曾有過一面之緣，經過林小姐的引薦，高盛公司開始關注阿里巴巴。

“高盛在之前是不投資高科技產業的，他們感興趣的是傳統產業，比如說大的製造業。在大中國地區他們投過臺灣一間很大的製鞋廠，在晉江地區也有過很大的製造業投資。但沒有投資過高科技的東西。”蔡崇信如是說。不久，高盛公司便派人對阿里巴巴進行實地考察。

高盛經過考察，認為阿里巴巴還是不錯的，於是就給阿里巴巴開條件。蔡崇信這樣描繪當時的情況：“說實話，當時阿里巴巴對投資人的談判空間餘地比較小。雖然網際網路熱，但我們當時沒錢是個大問題，沒有辦法對高盛的投資條件進行討價還價。到後來第二輪融資的時候，我們手裡還有很多錢，談判的餘地就大了很多。當時高盛的要求比我們正在談的另一家投資人的要求來得苛刻，但馬雲和我商量之後還是決定要高盛的錢。因為，一方面它是美國有名的投資公司，可能會對我們未來開拓美國市場有些幫助；另一方面它的規模大，看事情比較長遠。我們大概商量了十多分鐘，就把這個事情定下了。”

與其說蔡崇信的這一番話證明了當時阿里巴巴的艱難處境與隱忍退讓，不如說是馬雲更為看重高盛這個投資品牌。馬雲的視線集中在高盛呼風喚雨的能力，還有它極強的市場號召力上。

1999年10月，由高盛公司牽頭，美國、亞洲、歐洲多家一流的基金公司參與，阿里巴巴引入了第一筆高達500萬美元的風險投資。此次投資不僅成為阿里巴巴首輪“天使基金”，也成為轟動一時的特大新聞。

直到現在，馬雲對於投資者的要求依然沒有放鬆，他希望風險投資者是作為一個策略投資者進入阿里巴巴：

現在還有很多投資者追著我談合作，但是現在我不需要太多錢。

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準確地說，我們需要的不是風險投資，不是賭徒，而是策略投資者，他們應該對我有長遠的信心，20年、30年都不會賣的。兩三年後就想套現獲利的，那是投機者，我是不敢拿這種錢的。

“一見鍾情”式的合作

時間過得很快，1999年很快過去了。馬雲就這樣悄無聲息地帶領阿里巴巴走過了一年。這個新生的企業快速地成長著，只不過這一切在當時國人的眼中也依然是悄無聲息的。

隨著阿里巴巴迅速成長，它對資本的要求也日益增長。2000年，阿里巴巴開始著手進行第二輪融資。馬雲對第一次融資的考慮在這時發揮了作用。由於有過一次融資的經歷，加之阿里巴巴保持了良好的發展勢頭，使其具備了底氣十足的對話資本，這一次的融資對於馬雲個人而言顯得更為輕鬆與愉快。

這一次融資的合作物件便是業界鼎鼎有名的傳奇人物孫正義。孫正義是網際網路的投資巨人，中國很多網際網路公司和通訊行業都曾接受過他的投資。馬雲說，他喜歡和聰明人打交道，因為和聰明人在一起，不用多說什麼，他就能聽懂你。在馬雲眼中，孫正義就是這樣的聰明人。

孫正義，1957年8月11日出生，父母在日本九州島經營小生意。小時候孫正義曾從垃圾箱中尋找垃圾，養豬為生。但貧窮並沒有壓垮這個家庭。父親教育他的方法非常獨特，經常對他說：“你是個天才”。父親的這番激勵有了效果。孫正義從小就有的許多“狂想”後來都一一實現了。這也是孫正義後來為什麼說“一個夢想和毫無根據的自信。一切都是從這兒開始的”的原因。

孫正義於高中時遷居至美國北加州，智慧聰穎的他越級進入加利福尼亞大學伯克利分校就讀，主修經濟。20歲，孫正義就賺到了人生的第一個100萬美元；21歲大學畢業，他賣掉公司返回日本，一切從零開始。1995年，在他38歲的時候，他看準了網路產業，決定在此方面進行巨大的投資。當時，他選中了雅虎公司，給雅虎公司第一筆投資就是200萬美元。43歲，孫正義成為亞洲的首富，資產達3兆日元。他的目標是在30年內超越微軟與英特爾。孫正義被《新聞週刊》評為亞洲年度風雲人物，被譽為“日本的比爾·蓋茨”。他隻手掀起日本的網際網路海潮，投資了中國許多著名IT企業，如阿里巴巴、噹噹網上書店、新浪、網易、盛大、攜程旅遊網……美國《商業週刊》雜誌因此把孫正義稱為“電子時代大帝”（CyberMogul）。

馬雲和孫正義的第一次會面堪稱經典。1999年夏末，馬雲接到來自摩根斯坦利亞洲公司資深分析師古塔的電話，他向馬雲詢問了有關阿