法形容，他不但儼然像個大人，而且，他竟然也成了呼盧喝雉的豪客。

著實的贏了兩文，他被那群頑伴歡呼簇擁，擁出賭棚，擁上大街。杜月笙贏了錢，他很豪爽的請客。就在這一天，他成了一群玩伴的首領，他在賭棚裡賭過一次，間接的也提高了他們這一群的地位。

終其一生，杜月笙對他十三歲從事賭博的這一幕，可以說是無時或忘，驟然的被人注意，被人重視，被人談論，被人擁護，使他得到從所未有的喜悅驕傲。那一場五毛錢的賭博，對他一生具有極大影響。他從這一件小事重新發現了自己，他不是累贅，眾人嫌的厭物，死活無人過問的孤兒，他也是一個圓頂方趾，具有生存權利的人，同時，只要他有所「表現」，他就可以獲得人家另眼相看。

成功發跡以後的杜月笙，參透人情世故，看穿大千世界，他以無比豐富的社會經驗，人事閱歷，他不時用四句上海人的打話，告誡他的部屬和門人：

「吃是明功，著是威風，嫖是落空，賭是對沖。」

而他自己一生，不講究吃著，唯獨對於賭博，興趣之高，終身不渝。即使他往後的起家與發達，也和睹博具有密切的關係。

又渡過了一年多流浪兒的生涯，家裡的破爛全給他賣光了，在高橋鎮上親友父老的心目中，他是一個壞小囝，敗家子，無可救藥的「小癟三」，鄙視和謾罵紛紛的向他拋來。杜月笙覺得無法忍耐，做一群野孩子的首領，早已不能滿足他日益升高的慾望。那時候他發育得很好，身體結棍，頭腦靈活，自己感到混身都是勁道。他開始憧憬光明燦爛的遠景，他要發達，他想遠走高飛，他的目標是距離高橋很近的上海，不斷在開闢建設的商埠、海港。紅塵十丈，五花八門，他認為他在上海可以大顯身手。

終於有那麼一天，他試探的向堂嫂露了口風；他想把歸他名下的那一半祖屋賣掉，得來的錢，他準傭帶去上海打天下。

堂嫂聽說以後大吃一驚，連忙去通知他的老孃舅，以及他的姑丈萬春發。因為她知道杜月笙天不怕，地不怕，唯獨對這兩位尊親頗為畏憚，他孃舅和姑丈管得住他。

平時早就把杜月笙看不順眼，如今聽說他膽敢起意出賣祖宅，老孃舅朱陽聲聞訊赫然大怒，他親自去把杜月笙捉來，捉進祖宅堂屋，不由分說，將他痛打了一頓，一邊打時一破口大罵，罵他是杜家不肖的子孫，天生成的敗家精。同時他再向杜月笙提出警告，他再敢提一句賣租屋的話，不但老孃舅還要將他狠狠的打，而且他的姑丈萬春發說過了的：他那邊也要請杜月笙「吃生活」！

捱了這一頓毒打，杜月笙在高橋再也存身不住了，他受了羞專之外，又覆成為鎮上人笑談的材料。他痛感自己沒臉見人，他必須離開高橋，不論身邊有沒有盤纏？到上海後那來的活命本錢？

想起世間還有一位對他稍存愛心的人，他的外祖母，不願老人家為他突然失蹤而牽掛。杜月笙悄悄的跑去告訴了她，老外婆以為這樣無異生離死別；回想這孩子的身世淒涼，迭經滄桑；心中一酸，當時就哭了，祖孫兩人哭得好不傷心，聲聲悲泣中，老外婆告訴他說：

「明朝，我要送你一程。」

多虧老外婆親自設法，替杜月笙討到了一封薦函，由一位鄉鄰寫信，叫他帶到十六鋪的一家水果店，薦他去當學徒。得到這一封信，他算是在上海有了落腳的地方。如果做得好他仍然大有前途。

光緒二十八年，民前十年，一個春光明媚的早晨，纏看小腳的老外婆，白髮皤皤。兩眼流淚，一步步的送她外孫上路。

杜戶笙當時只有十五歲，個子長得高，一副小大人模樣，他身上穿一套粗布褂褲，背上背個小包袱，那裡面有他僅存的幾件換洗衣裳，以及少得可憐的錢。

出東溝市，過慶寧市，祖孫二人一路步行到了八字橋，算算已有十多里，老外婆實在走不動了。杜月笙強忍看眼淚，一再勸她老人家回去。於是老外婆又放聲大哭，杜月笙也哭了，他哭著說：

「好婆，高橋家鄉人人看我不起，我將來回來，一定要一身光鮮一家風光！我要起家業，開祠堂？不然，我發誓永遠不踏這塊血地！」

說罷，他掉頭便走，淚眼汪汪，他畢直向前走，一路沒有回頭。從黃金榮發跡說起和杜月笙同時進香堂，入清幫，拜陳世昌為「老頭子」的，據他自己記憶所及，大概有十多個人。這十多位「同參弟兄」，往後風雲際會，卓有聲名者，除杜月笙外，要算馬祥生和袁珊寶，而其中尤以袁珊寶和杜月笙最接近。他是上海小東門當地人氏，就在