歲那年，他考入江田島海軍學校，１９０４年畢業後任“日進”號裝甲巡洋艦上的少尉見習槍炮官，參加了日本海軍名將東鄉平八郎指揮的１９０４——１９０５年的日俄海戰。在戰鬥中，他負了重傷，左手的食指、中指被炸飛，下半身被炸得血肉模糊，留下了累累彈痕和終身殘疾。由於他只剩下了八個手指，同僚們給他起了個“八毛錢”的綽號。１９１４年，他以上尉軍銜進入海軍大學深造，１９１５年晉升為少佐。１９１６年，他從海軍大學畢業後，登記為山本帶刀之養孫，改姓“山本”，由高野五十六成為山本五十六。

他是一個孝子，當軍官後還常常回鄉為高野、山本兩家的祖墳掃墓，大部分薪水都寄給了母親，接濟哥哥、姐姐，有時還為親戚和老師的子弟繳納學費。據說這是他遲遲不成家的一個重要原因。１９１８年８月，山本和故鄉一位樸實、美貌的擠牛奶姑娘禮子在東京舉行了婚禮。婚後他們生有兩男兩女。

山本五十六身材短粗，略顯駝背，但卻很結實。他身高只有１．５９米，與他崇拜的偶像東鄉平八郎恰好一般高。他外表文質彬彬，神情憂鬱，顯得心事重重，內心卻倔強剛健，膽大心細，深謀遠慮，富有帶兵才能。１９２４年，山本剛調到霞浦航空隊任副隊長時，這裡的飛行員留