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杜月笙和大上海是跡不可分的，他和後來巍然屹立的上海市，同樣的從低卑的一角一步步升高到九霄雲裡。當外灘一帶的摩天高樓，一記記地在打樁，杜月笙也在一天天地站定腳根。他和大上海同時成長，同時屹立，幾乎也可以說是同其命運。

環境漸次地優裕，聲望迅速地在提高，杜月笙大可以在八仙橋做個富足的商人，公平的紳士，那樣他個人也許會過得更舒服、更幸福，但是他早年實在缺少“英雄造時勢”的魄力，他經不起罪惡的誘惑，巨大的洪爐把他捲進去了。

幾個年紀較大的同行，自詡是嫖賭兩道中的嫖賭高手，經常在杜月笙面前大談其嫖經與賭經，逗引得這個血氣方剛的大孩子心癢難搔，食指大動。起先他還能把持得住，自己警告自己，到那種地方去，幹不出好事來。萬一搞不好，身敗名裂，眼面前的飯碗，可能又要敲掉。

但是有一次，竟然有人向他挑釁，他們存心拖他下水，想起勸將不如激將：“喂，杜月笙，你要是有種，跟我們一道白相去！倘使你能過賭擋不下注，看見姑娘不動心，那才算你狠！”

當時他心想，這算得了什麼呢？去就去！一方面開開眼界，一方面測度一下自己，是否真有志氣？果若不下注不動心的話，趁此機會，以後還可以堵住他們的嘴，叫他們死了心，杜月笙決不同流合汙。

於是，他坦然地著他們去了，其結果，是罪惡吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且賭興越來越豪；不但動了心，而且沉迷越來越深，他由於走馬章臺，浪跡平康，險乎送了他的性命。

杜月笙在上海，可以說事事都由最低層往最高峰爬，心智、交遊、財富、事業、名譽、地位莫不如此，即使是他一生的兩大嗜好，也一概皆然。

上海的賭窟，首推豪華奢麗的俱樂部，次屬固定地址上的中型總會，等而下之，是幽僻角落臨時擺設的賭棚，以及流動性質隨遇而安的賭攤。

杜月笙先從蹲在馬路邊的賭攤上賭起，擲骸子、押單雙，賭法單調，輸贏太小，他覺得不過瘤，又鑽進賭棚去呼么喝六，推脾九、搓麻將，有一度他還迷於三十四門押其一，中了獲利三十倍的花會。他自制錢、銅板，賭到角子、銀洋。戰前他事業最興盛的時期，家裡每日設局，一場輸贏，高達三五十萬。

至於冶遊，上海的堂子分三等，長三，么二，最低階的是花煙間。二十歲的杜月笙，不敢上三書寓，也逛不起么二堂子，他只有在那些拉客野雞、肉身佈施的花煙間裡流連徘徊。這和他後來在上海花國領袖面前一擲萬金，了無吝色，而每當走馬章臺，叫花子密密層層排隊等著施捨的盛況，豈可同日而語？

小東門的陳世昌，綽號“套籤子福生”，胸無大志，乾的是賭和嫖兩檔營生。所謂套籤子，是一種街頭巷尾小來來的賭博。脫胎於花會，簡單而便利；一隻鐵筒，插卅二枝牌九，下尖上方，作籤子狀；或十六枝分纏五四三二一不等的五色絲狀鐵籤；莊家賭客，每人各抽五支。賭牌九則配出兩副大牌，比較大小，賭顏色即比較誰的顏色多。業者一手抱籤筒，一手挽竹籃。竹籃裡裝的花生糖果，也可以賭果品，也可以賭現錢。

“套籤子福生”陳世昌，起先挽籃抱筒，就在小東門，十六鋪一帶，沿街兜賣兜賭；為了適應環境的需要，他未能免俗，投身“青幫”。“青幫”僅次於洪門，是我國第二大幫會，歷史已有三百餘年。“青幫”的祖師是羅祖，創始人為翁、潘、鐵三位同門兄弟，都是江淮人。他們分別收徒，立下三堂六部二十四輩，以及十大幫規。

三堂是“翁佑堂”、“潘安堂”、“錢保堂”。六部分別執管引見、傳道、掌簿、用印、司禮、監察各事。二十四輩猶如家族訂定的輩行，計為“清靜道德，文成佛法，能仁智慧，本來自性，圓明行理，大通悟學”。民國以前，上海灘上的青幫中人，系以大字輩當家，如張仁奎、高土奎、樊瑾成、王德齡都是大字輩的人物。陳世昌是小腳色，算“通”字輩，而杜月笙那時候初出茅廬，拜了陳世昌為師，於焉成了青幫中的悟字輩。有人以為堂堂杜月笙，竟會拜陳世昌為師，殊不值得。其實在二十歲的杜月笙心目中，陳世昌就不失為一位像樣的人物了。

自從杜月笙寄情雩蒲，迷戀花叢，他便和陳世昌結了不解緣。陳世昌慧眼識人，很看重杜月笙，而杜月笙恰巧也想在陰陽地界找個穩妥的靠山，得力的奧援，免得遇事上當吃虧，於是他們二人一拍即