0英鎊，作為他在南非的活動經費，並同意他對自己的文章保留版權。報社還允許他擁有選擇採訪地點和表達自己意見的充分自由。

丘吉爾動身前，受到保守黨政府殖民大臣約瑟夫·張伯倫的約見。然後他搭乘英軍總司令布勒將軍及其參謀部乘坐的開往南非的輪船離開了倫敦。此時的丘吉爾“身材修長，一頭淡紅色的頭髮，面色蒼白，但相當活潑，經常跳上甲板，翹首眺望，就像詩人勃朗寧描寫拿破崙時一樣；有時他靜靜地坐著陷入沉思之中，雙手時而交叉，時而伸開，這不但不屬於神經質，倒好像有助於解開思想上的疙瘩”。丘吉爾曾擔心戰爭會在他們抵達前結束。但在開普敦上岸時，他發現自己的擔心是多餘的。英軍在戰場上頻頻失利，戰爭肯定還將持續一段時間。

丘吉爾決定儘快奔赴納塔爾前線，他認為那裡將發生最激烈的戰鬥。他換乘小汽船到德班上岸，然後到達埃斯特科特與英軍會合。在這裡，他遇上了早在印度就熟識的艾爾默·霍爾丹上尉，並隨同霍爾丹上尉指揮的一列裝甲車去執行偵察任務。列車上有兩個連建制計程車兵和不少築路民工，並裝備有能發射9磅重炮彈的前膛艦載大炮。在前進的路上，由於瞭望哨的疏忽，列車被布林人在鐵路上設定的大塊石頭頂翻，有兩節車皮脫軌堵住了去路，使機車和其他車皮不能透過。布林人乘機發起了進攻。霍爾丹上尉立即指揮士兵在列車周圍構築臨時陣地，對付布林人的襲擊。丘吉爾則主動擔負起清除鐵道障礙的指揮工作。他設法說服已經受傷正打算撤離崗位的火車司機，開動機車對堵塞線路的那節車皮來回衝撞。在敵人的猛烈炮火中，堅持了一個半小時，終於將堵路的車皮完全移開，使得五六十名士兵和一些傷員得以隨車撤離遭受伏擊的地點。後來霍爾丹上尉在給上級的正式報告中說：丘吉爾“參加了救護機車的工作，他擔負了主要的指揮職責，從而往往使自己完全暴露於敵人火力之下。對他這種勇敢的行動，我怎麼高度評價也不會過分。”

列車撤走後，霍爾丹上尉準備率領剩餘的部下且戰且退，但由於有兩名英軍士兵突然舉起白旗，加上布林人的勸誘，霍爾丹與大約50名官兵一起作了布林人的俘虜。丘吉爾指揮列車撤離危險地帶後，又一個人跳下車來，沿鐵路線回來準備與霍爾丹一起戰鬥；此時也不得不加入俘虜隊伍的行列。

開始時，丘吉爾以為自己是新聞記者，應該很快從俘虜營中被釋放。但布林人卻認為，丘吉爾在使遭到伏擊的列車以及半數人員得以逃脫方面起了關鍵作用，應被視為參加了戰鬥；此外，由於他的貴族身份，布林人不同意釋放他，而是將他和其他俘虜一起押往比勒陀利亞，關在當地的一所師範學校裡。一個布林人軍官對他說：“雖然你是隨軍記者，可我們不打算放掉你。我們並不是每天都可以捉到貴族的兒子的。”

丘吉爾被囚禁的地方總共關押著60名英國軍官，由40名南非警察負責看守。雖然有人晝夜值班，但警戒並不十分森嚴。丘吉爾據此提出了一個大膽的越獄計劃，即首先襲擊警衛，奪取武器，佔領這所師範學校；然後襲擊比勒陀利亞的跑馬場，釋放囚禁在裡邊的2000名英國士兵，奪取步槍和機關槍，舉行武裝暴動；最後爭取全殲城內的500名守軍，佔領南非的這座重要戰略要塞。但由於俘虜中的高階軍官們強烈反對，這一計劃只好作罷。

丘吉爾心中十分不滿，遂決定約少數要好的同伴越獄。但最終越獄成功者僅有丘吉爾一人。他後來回憶道：

“我被囚禁的國立師範學校在一個四方形的院中，東西兩邊圍以鐵柵牆，南北兩邊豎有10英尺高的鐵板牆。這些圍牆對於任何年富力強的年輕人來說並不算大障礙。但院內有持槍的衛兵把守，而且僅距我們的囚室50米遠，這樣就成了我們越獄不易克服的障礙。

“經過反覆沉思，我們幾個俘虜發現：當衛兵們沿著東邊巡邏時，他們有一段時間看不見在圓廁所附近幾米長的鐵牆上端。院子中間的電燈雖照得全院通明，但東西牆角卻在暗影裡。因此要想逃過廁所附近兩名衛兵的視線，必須要恰巧在他們二人一同轉過臉去時才行。爬過牆去是一家別墅的花園。對那邊的情況事先一無所知。因此，如何跑出花園，如何走過大街不被人注意，如何躲過圍城的哨兵，而且最重要的是如何行徑200英里到達葡萄牙人的邊境，這都是需要一一解決的難題。

“12月11日，我和霍爾丹上尉與布羅奇中尉試逃未成。實踐證明，偷踱到那圓廁所並不困難；但從牆上爬過去卻是極其危險的。第二天，12月12日，我決心冒著生命危