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史迪威從印度回到重慶後，要求處分那些不聽從他命令的中國將軍。史迪威稱他作為中國遠征軍的全權總指揮，部下不聽他的命令理應受到懲罰，提出要槍斃四個不聽命令的師長。但蔣介石採取了寧人息事的方法只作了個別人員的調動處理，史迪威對此非常不滿，認為必須對中國軍隊進行結構上的改造。由於史迪威對蔣介石的部隊無法插手，他提出在印度親自訓練一支十萬人中國軍隊的計劃。史迪威說：“如果給予正確的指導，中國軍隊不遜於任何國家的軍隊。”當時，在印度的中國軍隊約有一萬多人，史迪威多次要求蔣介石向印度空運人員，把駐印度的中國軍隊補充到十萬人。軍隊是蔣介石的命根，在軍隊的事務上他不可聽從一個外國人的調遣，更不希望看見中國出現另一支他指揮不了而又非常強大的軍隊。所以，儘管史迪威再三催促，蔣介石為顧全美國人的面子只向印度空運了一萬多人，使史迪威訓練十萬中國軍隊的計劃胎死腹中。為此，史迪威與蔣介石的矛盾越來越表面化。史迪威多次向美國總統羅斯福寫報告，說蔣介石是無能大小人，蔣介石的政府是腐敗無能的政府。當時，羅斯福急於要中國軍隊在中國開闢第二戰場聯手打擊日本軍隊，對史迪威的報告沒有給予過多的理睬。

也正因為如此，由於是羅斯福的邀請蔣介石參加了開羅會議。

蔣介石出席開羅會議，這是他在第二次世界大戰中惟一一次參加的國際首腦會議。羅斯福主要是想透過此次會議，希望蔣介石往後能主動積極地對日本軍隊作戰。所以，當蔣介石在會上提出要求戰後返還被日本武力奪去的臺灣、澎湖列島時，羅斯福和丘吉爾均表示了同意。但在談到對日本軍隊作戰的問題時，蔣介石已看出羅斯福急於想在中國開闢第二戰場的心情，就言語支吾，推說中國軍隊裝備落後，加上補給困難，要發起對日本軍隊的大規模作戰有些力不從心。對蔣介石的態度，羅斯福雖然口頭上表示了理解，但內心裡是十分不滿的。據羅斯福兒子的回憶錄記載，羅斯福在開羅會見了蔣介石後說：“我現在明白了，蔣介石的軍隊一心只放在監視共產黨的軍隊上，根本無心和日本軍隊作戰。我相信蔣介石的確在妨礙史迪威的訓練計劃。”對羅斯福的內心想法，蔣介石是矇在鼓裡的。開羅會議上，蔣介石以為羅斯福同情中國，向美國提出了不少的條件，其中最大的要求是要美國提供十億美元的援助。當時，羅斯福不好薄蔣介石的面子沒有直接拒絕，只是說他個人是同意的，但要經過國會批准。但蔣介石以為羅斯福個人同意就等同於美國政府同意了，曾多次向羅斯福催要這十億美元。在開羅會議上，曾決定中國軍隊和英國海軍與一九四三年底發起第二次緬甸戰役。後來美英變更了作戰計劃，英國不配合中國進攻，羅斯福要求中國先單獨發起第二次緬甸戰役。蔣介石為此給羅斯福回電說：“如果閣下給我十億美元，再把空運量加倍的話，我就同意。否則中國就要把第二次緬甸戰役推後到一九四四年的雨季以後。”蔣介石的態度激怒了美國人，在美國人的眼裡，只張口要錢，不出兵打戰，這和以往的中國軍閥有什麼兩樣？史迪威就此質問蔣介石：“如果這些條件不能滿足的話，中國就要停止抗戰嗎？”蔣介石說：“中國已經單獨抗戰六年了。”史迪威反問：“這也能作為條件嗎？”蔣介石沉默不語了。此外，在開羅會議上還決定在中國的成都修建機場，作為美軍飛機轟炸日本的基地。蔣介石回國後動員了四十五萬民工在沒有任何機械的情況下，只用了六十天就修建成了機場。過後，蔣介石給羅斯福送去了帳單，要求美國支付機場建設費用八億美元。羅斯福得知後大怒，他認為修個機場也要這麼多的錢，完全是無賴行為。羅斯福在給蔣介石的回電中強硬地說：“請閣下協助史迪威的作戰計劃，向緬甸的日軍發起攻擊，否則美國將斷絕一切援助。”

蔣介石在羅斯福的強壓下被迫出兵，讓何應欽率新軍進入緬甸，開始了第二次緬甸戰役。

但蔣介石對美國人不給錢耿耿於懷，既然修建機場的錢美國人不付，那麼羅斯福答應的十億美元的貸款總得給吧。蔣介石為這筆十億美元，緊盯著羅斯福不放。但這十億美元的貸款，在美國國內引起了很大爭議。原來在這之前，美國國會已批准無條件給中國政府五億美元的貸款，而且有一半付