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由於外交大臣寇松和印度事務大臣蒙塔古反對交出他們在這一地區的職權，使這一局面持續了幾乎整整一年。1920年底，沉重的軍費負擔迫使勞合—喬治說服內閣採納丘吉爾的方案。恰好此時殖民地事務部年邁的大臣米爾納決定退職，勞合—喬治遂要求丘吉爾接任這一職務，希望利用他的才幹一勞永逸地解決這些地區存在的政治和軍事方面紛紜繁雜的種種難題。

1921年2月，丘吉爾帶著埃迪·馬什和阿奇博爾德·辛克萊少校轉任殖民地事務大臣，但同時仍兼任空軍大臣。他立即決定在開羅召開解決中東問題的各託管地英國總督和高階專員會議。丘吉爾把曾在戰爭期間鼓動阿拉伯人起來反抗土耳其的傳奇人物、被稱為“阿拉伯的勞倫斯”的前牛津大學萬靈學院高階研究員、考古學家T·E·勞倫斯，吸收到新成立的中東司任職，為自己出謀劃策。經勞倫斯推薦，丘吉爾在會前已內定由麥加行政長官的兒子埃米爾·費薩爾作為伊拉克國王的人選。在抵達亞歷山大港赴開羅途中，丘吉爾一行乘坐的火車受到埃及民族主義者的石塊襲擊。他們不得不在開羅以外幾英里的地方停下來換乘汽車前往會場。來自伊拉克、巴勒斯坦、波斯灣以及英屬索馬利亞的英國總督和高階專員們聽取了丘吉爾代表英國政府所作的政策說明，討論了可能實施的措施。會議開得十分成功。伊拉克高階專員珀西·柯克斯爵士按照丘吉爾的指示，著手把費薩爾到伊拉克當國王安排成由伊拉克人出面邀請。然後由新政權自己負責防務和財政預算，同英國建立一種締結條約的關係。這樣，駐伊拉克的英軍就可以減低到最少限度。

會後，丘吉爾一行又來到耶路撒冷。丘吉爾一方面宣稱英國政府堅定地支援猶太民族在巴勒斯坦建立自己的家園，並象徵性地在斯科帕斯山新建的希伯來大學附近栽樹紀念；另一方面，他又在接見阿拉伯代表團時表示：“大英帝國是世界上最偉大的穆斯林國家，對阿拉伯人有很好的安排，並珍視他們的友誼。”經與費薩爾的哥哥埃米爾·阿卜杜拉多次商談，丘吉爾同意建立由阿卜杜拉統治的、獨立於巴勒斯坦之外的約旦國。

丘吉爾對中東地區的種種安排，日後被證明是十分正確的。阿拉伯人與猶太人之間的敵對情緒有所緩和，地區形勢相對穩定，英國政府則以最小的兵力和最低的財政支出保證了大英帝國在這一地區的至高無上的地位。據信由於丘吉爾計劃的實施，英國用於中東地區的軍費開支由每年的4000萬英鎊直線下降為500萬英鎊。

丘吉爾回國後很希望能得到一次升遷。因為財政大臣奧斯汀·張伯倫在博納·勞因病臨時退隱後接替了掌璽大臣和保守黨領袖之職，使財政大臣一職空缺。但勞合—喬治認為財政大臣一職必須留給保守黨人，使丘吉爾的願望落空，丘吉爾對此“非常、非常、非常、非常惱火”。爾後，他又被解除了空軍大臣職務。4月，任命了弗雷迪·格斯特來接替他。此外，丘吉爾關於開發東非殖民地經濟的計劃，由於得不到奧斯汀·張伯倫及其繼任者羅伯特·霍恩爵士的支援而終於擱淺。殖民地事務部只能在極其有限的範圍內發揮作用，這種狀況令丘吉爾深感遺憾。

此後，丘吉爾把主要注意力放在了愛爾蘭問題的解決上。當時英國民眾關於愛爾蘭的觀點有所改變，甚至保守黨人都同意可以有條件地與新芬黨談判並達成協議。勞合—喬治認為談判的時機成熟了，於1921年5月宣佈準備邀請新芬黨領袖伊蒙·德·瓦蘭拉就此進行磋商。7月，政府又宣佈停止對愛爾蘭人作戰。10月，5名新芬黨代表來到唐寧街10號，與政府開始了艱苦的馬拉松談判。丘吉爾是政府的談判代表之一，與新芬黨的主要代表格里菲斯和柯林斯建立了相互信任。有一次，柯林斯到丘吉爾在蘇塞克斯的家中拜訪，當柯林斯談到英國政府曾重金懸賞自己的人頭時，丘吉爾拿出當年布林人追捕他時的懸賞佈告對柯林斯說：“不管怎麼說，那是值一個大價錢——5000英鎊，你看看我——才值25英鎊，還死活都一樣，對此你覺得怎麼樣？”12月初，在勞合—喬治要求新芬黨代表在接受自治領地位或者重開內戰之間作最終抉擇時，新芬黨代表簽署了接受愛爾蘭南部各郡實行自治的條約。後來，一批愛爾蘭極端分子反對這一條約，武裝佔領了都柏林法院，宣佈建立愛爾蘭共和國。柯