丘吉爾飛抵北非的訊息導致了一場悲劇。一架由里斯本飛往英國的客機被德軍戰鬥機擊落了，座上13名旅客全部喪生，其中有著名的英國電影明星萊斯利·霍華德；其原因是該機起飛前曾有一個口銜雪茄煙的矮胖之人走向飛機，德國間諜誤以為是丘吉爾登上了該機。

7月10日，代號為“哈斯基”的西西里戰役開始了。運載著16萬英美軍隊的3200艘大小軍艦和運輸船，在1000架飛機的掩護下，利用風狂浪湧的惡劣天氣出乎敵人意外地發起進攻，經過一個多月的激戰，終於解放了西西里全島。在這次戰役中，盟軍的傷亡和失蹤人員為31158人，而德意軍隊傷亡和被俘人員共計16．5萬人；撤退到義大利本土的約10萬人以上。

一連串的失敗導致了義大利法西斯頭子墨索里尼的垮臺。以國王埃曼努爾和總參謀長安布羅西奧將軍及巴多格里奧為一派，以法西斯黨內的元老為另一派形成了兩個密謀集團，出於不同的目的分別進行著推翻墨索里尼的活動。盟軍的前進步伐和希特勒對義大利的加緊控制更加速了事態的發展。義大利法西斯黨最高委員會於7月24日開會，以19票贊成、8票反對、1票棄權的比數透過了解除墨索里尼軍政權力的決議。連他的女婿齊亞諾也投了贊成票。7月25日，國王在薩沃亞宮召見墨索里尼，宣佈廢黜他的一切軍政職務，由巴多格里奧組織新政府，並立即拘禁了墨索里尼。巴多格里奧上臺後，為了不招致德國的武力干涉，他表面上宣佈繼續對盟軍作戰，暗中卻派特使與盟國密談，準備反戈一擊。新政府同意將義大利的港口、機場、軍艦和交通線交盟國支配，並從巴爾幹國家撤走意軍或就地解除武裝。由於盟軍未能及時抓住這一時機，使德國人發現了一些動向，增派了軍隊加強戒備。9月8日，當盟軍司令部和意政府宣佈停戰後，德軍迅速包圍羅馬，迫使國王和政府成員逃往盟軍佔領區成立了流亡政府。10月13日，義大利對德宣戰。英美蘇三國隨即宣佈義大利為共同作戰的一方。

在義大利局勢發生急劇變化期間，丘吉爾於8月中旬乘“瑪麗皇后號”抵達魁北克與羅斯福舉行會晤。雙方首腦及參謀人員討論了渡海在法國登陸作戰的“霸王”計劃。

會上，丘吉爾還與羅斯福簽訂了協議，決定互相交換關於原子彈的情報，並保證兩國之間如未經另一方同意，不得使用原子武器。

11月27日，丘吉爾與羅斯福在開羅預備會議之後，飛赴德黑蘭參加包括斯大林在內的首次“三巨頭”會議。會議內容主要是研究決定未來的作戰計劃。斯大林贊成英美的“霸王”計劃並希望將該計劃儘可能提前到1944年5月進行，同時答應發動攻勢以防德軍從東線調往西線。三方還討論了促使土耳其參戰，戰後波蘭疆界的劃定和德國分治問題。但最後一個問題由於斯大林表示異議而未作出明確結論就休會了。

1944年1月21日，英美聯軍在美國將軍盧卡斯指揮下在義大利的安齊奧登陸。登陸部隊遭到德國軍隊的有力反擊，以極大的努力才守住登陸處的陣地。由於精銳部隊大部分已調回英國集結待命，準備渡海，所以在義大利的盟軍總司令亞歷山大毫無優勢可言，在3、4兩個月中基本處於停滯狀態。直到5月份，盟軍的多國部隊才有能力重新發起攻勢，攻破了阿道夫·希特勒防線，佔領了蒙特卡西諾。6月4日，美軍攻入首都羅馬，對即將參加“霸王”行動的英美軍隊是一個很大的鼓舞。

在“霸王”行動開始之前，為了使德國人摸不清盟軍登陸的準確地點和日期，盟國方面煞費苦心地利用各種手段迷惑敵人。這些因丘吉爾所說“真相經常應由虛假相伴來作保鏢”的話而得名的“保鏢”計劃結果大獲成功。德國人真地以為登陸地點不是在諾曼底而是在加來，因而將他們的主要防衛力量，包括大批摩托化部隊集結於加來周圍地區，從而使諾曼底的德軍防衛力量相對變弱了。

1944年6月6日，在經過長期精心準備之後，人們盼望已久的“霸王”戰役終於開始了。由盟軍的大批轟炸機向海岸目標傾倒了幾千噸炸彈後，海軍戰艦開始猛轟沿海敵軍陣地；從20個英國機場起飛的3000多架運輸機和滑翔機，向諾曼底海岸後的縱深重要地區空投了3個傘兵師；共約6000多艘大小各類戰艦、運輸船和登陸艇，源源不斷地將部隊和裝備運往登陸地點。到了6日夜晚，將近10個師部隊連同坦克、大炮和各種武器已經上岸，後續部隊還在不斷湧來。

在“霸王”戰役發動前夕直至戰鬥打響之後，德軍方面仍矇在鼓裡。