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秀吉中年以後，毛髮逐漸稀疏，晚年出征的時候，為了使自己更有威嚴，經常要畫眉毛，裝假鬍鬚。不管是猴子還是禿鼠，總之豐臣秀吉的外貌極為不揚。秀吉在八歲時與父親死別，沒多久，一個名叫築阿彌的茶藝師當了他的繼父。在繼父的眼中，秀吉不管外表或個性方面，一點都不可愛，而且家裡又貧窮，因此就叫秀吉出去當幫傭。

秀吉不管到哪裡幫傭，都不受歡迎，每個地方都待不久。最後，在十六歲那年，秀吉拿著生父留給他的永樂錢一貫文離家出走，獨自尋找幫傭的主人。秀吉的出生地尾張（現愛知縣），介於京都與偏僻的東國之間，是塊肥沃的平原，可說是僅次於京都的先進地帶。

這個地方商人熙來攘往，因此可以接觸各地來的訊息。在這種環境下，秀吉當然也得到一些商業的資訊，而且他天生聰慧，在旅途中，他將永樂錢換成便於攜帶的商品“木綿縫針”，然後再將縫針賣掉，獲取利潤成為旅費。最後，秀吉終於如願以償，進入遠江國（今靜岡縣）的松下嘉兵衛家中幫傭。秀吉的第一件工作就是幫主人拿拖鞋。

由於至武士家庭工作是他的最大願望，因此秀吉工作勤奮，沒多久即受到嘉兵衛的重視，將他提拔為出納管理員。然而好景不常，秀吉的能幹與勤奮受到同事的嫉妒，一大群人經常在嘉兵衛的面前中傷秀吉，儘管嘉兵衛再三保護他，但阻止不了眾人的誹謗，終於在嘉兵衛善意的說明原委之後遭到解僱。秀吉在松下嘉兵衛家裡工作四年，雖然遭受解僱，但是他仍然感謝嘉兵衛對他的提拔與呵護。後來，豐臣秀吉稱霸天下之後，他派人去尋找松下嘉兵衛，在遠江國久能地方賜給他三萬一千石的領地，並任他為大名（諸侯）。

回到尾張之後，秀吉想盡種種辦法接近織田信長。在織田家中，他的第一份工作仍是替信長拿拖鞋。雖然同樣是拿拖鞋的工作，但秀吉比從前更加用心。譬如說在寒冬的清晨，他將信長的拖鞋放進懷裡溫暖，信長對於這種用心當然會有所回報。在六年後，也就是永祿二（1560）年，織田信長在桶狹間發動奇襲，打倒今川義元，一躍而成為天下出名的武將。

此時，秀吉擔任雜物採購官，發揮了開源節流的長才，他將支出減少了三分之二，當清州城城牆破損而沒錢修理時，他又毛遂自擔任營繕官，將城牆修補完畢。就在桶狹間之戰的那一年，秀吉與織田家的淺野又左衛門長勝的養女（後來尊稱為北政所）結婚。由於他是從步兵之子入贅於武士之家，所以改名為藤吉郎，另一名字為秀吉。此時秀吉二十五歲。

後來約在秀吉三十八歲時，他又從織田家的大老丹羽長秀與柴田勝家兩人的姓中各取一字，改姓為羽柴。永祿九（1566）年九月，當織田信長攻打美濃的齋藤氏時，織田軍最重要的戰術工作就是於墨保（現岐阜縣安八郡）建築堡壘。織田信長派遣三分之二的軍隊去建築堡壘，剩下的三分之一用來防衛敵人的攻擊。這建築堡壘的工作就由秀吉來負責。

秀吉先將建築堡壘的木材運往木曾川的上游，然後用木筏沿著河流運送下來。建材運到之後，才二、三天，堡壘就建好了。之後，秀吉又建議借用當地土豪的野武士力量，夜襲敵陣，結果獲得大勝。這次大捷，秀吉成為信長麾下的一名大將。

1582年６月２日拂曉，明智光秀舉兵叛變，織田信長在本能寺自殺身亡。這一個事件改變了秀吉的命運。根據《川角太閣記》的記載，明智光秀在事變之後，立刻派密使去向毛利氏報告。沒想到這密使在暗夜中迷失方向，誤入羽柴秀吉的兵營中。

此時正好是本能寺之變得第二天。秀吉知道此事後大吃一驚，同時他也預感到他的一生的命運將會有巨大的轉變羽柴秀吉不敢張揚此事，翌日（4日）立刻與毛利軍的高松城城主清水宗治達成和談協議。６月５日清晨，秀吉從高松城撤退，揮兵討伐明智光秀。秀吉的軍隊在滂沱大雨中，日以繼夜的強行軍，賓士了約一百零八公里的路途，終於在七日的傍晚抵達自己的居城——姬路城。

秀吉一回到姬路城，立刻跳進澡池裡泡熱水澡。他在澡池裡面，釋出出兵的順序，並命令將城中所有的資金與兵糧完全分發給將士，毫不保留。從這裡可以看出，羽柴秀吉為了這一戰，將他一生的命運孤注一擲。

此時秀吉心中應早有勝算。因為明智光秀揹負著反叛主君的罪名，事實上連光秀以為一定會來援助他的細川父子都剃掉頭髮，與他絕交。表面上看起來，明智光秀似乎太過盲動了，其實本能寺之變時，