產，但數目並不大。”

在瑞士和馬薩諸塞的寄宿求學經歷讓克里很快就適應了聖保羅學校，這個學校更是個精英雲集的地方。聖保羅學校於1856年建校，以宗教準則為建校宗旨，其100年的辦學歷史都體現了“世俗和神聖的完美結合”。學校的校訓是聖哲羅姆的名言：“學習塵世間的一切，天堂裡繼續體驗真知。”

聖保羅學校是美國新教聖公會的學校，也就是說作為一個非新教的天主教徒，克里有時候必須離開學校去參加天主教會活動。（該校於2002年聘請了第一個天主教學校牧師。）事實上，從很多方面來看，克里都很與眾不同，比如他在這個共和黨人控制的學校里居然瘋狂地崇拜肯尼迪。

在接受精英教育的這幾年，克里對嚴格的學術要求絲毫沒有感覺到困難。克里對這所學校非常滿意：校園佔地2000英畝，蔥蘢高大的白皮松環抱著一個小池塘，樹木掩映中可見新哥特式的尖頂建築，與牛津建築風格相呼應。學生們都紳士風度十足，穿著西裝，打著領帶，在伊麗莎白式的餐廳裡進餐。這所學校當時只招收男生。清晨早餐後，學生要在8：10分做強制性的禮拜。隨後課程從早8：30一直到下午1：30，下午是體育課和運動時間。4：50到6：15還有兩節課，晚餐後則是家庭作業時間。當時，該學校是從八年級到十二年級，克里在那裡整整度過了五年。“那些日子孩子們被非常嚴格地管制，簡直令人毛骨悚然。”克里的英文老師赫伯特·丘奇說。他曾在聖保羅學校任教27年。

克里進入聖保羅時是個矮矮胖胖的男孩，當時的照片幾乎和後來沒有一點相似之處。幾年後，他的個子迅速長高，才和現在的樣子有幾分相像。後來他是校園裡最高的男孩，令他高興的是，他的高度讓他在體育場上出盡風頭，尤其是曲棍球和足球。他最喜歡的事情莫過於冬天在校內池塘平滑如玉的冰面上迎著風輕盈地滑冰，此時他就像一隻自由的、翱翔於天際的小鳥。

克里已經在家庭餐桌上耳濡目染了多年時事辯論，早期又在寄宿學校度過了幾年，所以在聖保羅，他迫切渴望能有一個辯論的舞臺，於是他發起成立了約翰·溫納特社團（John　Winant　Society）。該社團以新罕布什爾州前州長的名字命名，他當時仍然每天出現在媒體上評論當天大事。克里記得他曾經交過一篇主題為“黑人的權力”的有獎演講比賽徵文。聖保羅學校的官員已經無法找到原文了，但他們找到了克里投稿給康科德文學社團的一份贏得了一等獎的演講稿，題目為《西方世界上半個世紀趨之若鶩的比賽標誌著西方文明的衰落》。

丘奇是克里的英文老師，克里在課後經常與他待在一起。克里住在一個容納30個男孩的三層小樓的男生宿舍。“我還記得晚上他坐在我家的沙發裡，滔滔不絕地談論著。我當時常常想他將來會有怎樣的前途，現在我仍然想。”丘奇說，“我當時想這個孩子是個志在四方的男人。我認為他進入外交界會大有所為。他給我印象最深的莫過於他那種嚴肅的理想主義。許多孩子都想將來就接手爸爸的公司，當然這樣想沒有任何錯，但面對這個年輕的孩子，你就會覺得他是個為整個世界做大事的人。他是個真正的理想主義者。”

除了辯論、政治和體育，克里的大部分時間都給了他最喜愛的搖滾樂。他甚至還和六個男孩組建了一個名為“電子”的搖滾樂隊，他們製作了一張密紋唱片，複製了500份，不過這些唱片似乎只能讓他們自娛自樂，當然也可能在舞會上為他們博得了一些女孩子的青睞。該校記錄校園歌曲的校友錄記錄了學生們創作的一些歌曲，如《吉他舞起來》、《夏日布魯斯》等，該歌曲旁有關於克里的注：“電子貝司手，來自挪威奧斯陸，他譜寫的旋律給該樂隊注入了一種神奇的力量。”當時，克里的爸爸是美國駐奧斯陸使館的法律顧問，不過克里大部分時間都生活在聖保羅學校和馬薩諸塞的親戚家裡。

上面有關克里的注是克里最好的朋友之一彼得·韋思·約翰遜所寫。一個夏天，克里和約翰遜以及其他一些夥伴駕著克里父親的船從百慕大回到美國。回想起來，那是很浪漫的往事：百慕大無憂無慮的生活方式，朋友們在划船，自創的樂隊在聚會。然而這卻成為克里痛苦的回憶之一。就在約翰遜為克里寫下記載下他高中對音樂的狂熱愛好七年後，1968年2月13日，美軍中尉約翰遜在越南平定（Binh　Dinh）的戰鬥中死去。不過悲慘的結局是將來的事。當時聖保羅就像一個與世隔絕的安全的孤島，不僅遠離戰爭，也遠離貧窮、種族衝突以及許