雖然胡璉帶來了蔣介石的最新命令；但黃維依舊沒有下定突圍的決心；他仍寄希望於李延年兵團的北進和杜聿明集團的南進。

李延年兵團奉命從蚌埠地區北上向雙堆集靠攏；因遭到華中野戰軍六縱和地方武裝的阻擊；推進遲緩。為了解救黃維；蔣介石的兒子蔣緯國親率戰車部隊加入淮海戰場；分別支援第九十九軍和第五十四軍由蚌埠以北的曹老集地區發動新的進攻。五日晚；中原野戰軍第二縱隊趕到；在曹老集以北構築起又一道阻擊防線。就在中原野戰軍主力對雙堆集發動總攻的那天；國民黨軍第五十四軍以坦克為先導；向二縱四旅的阻擊陣地發起猛烈進攻；四旅的官兵利用簡易工事頑強阻擊；以巨大的傷亡代價節節抵抗；盡一切可能遲滯敵人的推進速度；至八日撤至嚴家圩和集南崔一線。但是；自九日開始；無論國民黨軍的空中火力、炮兵火力及戰車火力如何兇猛；就是無法再向前推進一步；二縱官兵就像打不絕一樣；阻擊陣地上一波人犧牲又一波人接著上來；雖然敵人的進攻晝夜不停；但二縱官兵在陣地上誓死不退。蔣緯國的戰車部隊受到圍攻；一輛戰車被擊毀；乘員全部被俘；戰車指揮官被打死。蔣緯國火冒三丈；要求把被擊毀的戰車連同指揮官的屍體奪回來。第五十四軍軍長闋漢騫只好命令部隊重新開始攻擊；但是；攻擊中一九八師的一個副團長被打死；五百多名官兵傷亡。戰鬥結束後；闋漢騫認為這裡是沼澤地區；不適合戰車作戰；將蔣緯國的戰車部隊客氣地送走了。蔣緯國後來說：“我們是盡人力以聽天命。這樣的大戰；關係國家存亡；絕非少數人勇敢能挽回戰局的。”

在雙堆集的西北方向；杜聿明集團按照蔣介石的命令開始向南進攻；以執行解救黃維兵團的作戰計劃。華東野戰軍在東、西、北三面積極進攻；在南面頑強阻擊；試圖逐步收縮包圍杜聿明集團的包圍圈。五日晚；邱清泉的第二兵團進至濉溪西北的青龍集、陳官莊以西、以南地區；但是；擔任掩護的孫元良的第十六兵團的陣地被突破；華東野戰軍攻入了第十六兵團的縱深陣地。同時；在東北方向擔任掩護的李彌的第十三兵團陣地也遭到攻擊；華東野戰軍官兵發起的攻擊如同一把刀刃鋒利的尖刀；插入了第十三兵團與第十六兵團的接合部——崔莊陣地。駐守在這裡的國民黨軍；是李彌兵團的第九軍二五三師。戰鬥剛一打響；二五三師團長孔志堅擅自率部撤逃。第九軍軍長黃淑嚴令一六六師預備隊恢復陣地；待一六六師終於恢復陣地時；率部進攻的副師長劉君立被擊斃。李彌暴怒；下令黃軍長將孔團長押送兵團部槍決。

邱清泉命令第七十軍一三九師的一個團去增援被包圍的第五軍四十五師；當郭方平團長率部趕到襄山廟時；當面華東野戰軍一縱、三縱、九縱的攻擊部隊已經撤退。邱清泉要求四十五師師長郭吉謙趕緊西撤；說十幾萬部隊都在等著他呢。五日早晨；四十五師到達孟集以東的曠野中；邱清泉命令郭吉謙立即攻擊孟集西邊的幾個村落；解救被圍困的四十六師的一個團。郭師長說：“部隊行動了一夜；未曾休息；早飯都不曾吃；請求緩一些時間。”邱清泉沒有答應。郭吉謙只好命令一三三團在左翼主攻；一三四團在右翼助攻；師指揮所和一三四團指揮所在一起；一三五團為預備隊。當一三三團就要突入解放軍的阻擊陣地時；卻被從另一個村莊裡衝出來的解放軍官兵反擊了下來。一三三團團長姜鐵志之前在解救黃百韜的戰鬥中攻擊不利；邱清泉曾聲稱要槍斃他；因此當他的團再次潰敗下來之後；他在電話裡向郭師長報告時竟然號啕大哭；說他的團新補充的兵太多；一見解放軍就往回跑；怎麼攆也攆不回去；請求長官寬恕原諒。天快黑時；儘管側翼的一三四團攻擊略有進展；但郭吉謙擔心天一黑解放軍會發動大規模反擊；於是決定不打了。邱清泉接到戰況報後很無奈；他讓四十五師撤下來轉入防禦；把四十六師調上去與當面的華東野戰軍部隊對峙——此時；華東野戰軍已經攻到距孟集以西只有一公里的地方；這對置身在孟集村內的杜聿明的指揮部和邱清泉的兵團部構成了巨大威脅。入夜；邱清泉的兵團部搬往陳官莊；杜聿明的指揮部也開始轉移。

六日；杜聿明的指揮部向夏砦移動。中午時分；路過李石林村；孫元良和邱清泉神色緊張地找到了他；說要商討下一步的行動計劃。於是；三個人一起到了李彌的兵團部；開始了各懷心思的緊張磋商。自徐州撤退之後；部隊損失兵力已近三萬；目前各軍位置混亂；官兵士氣普遍低落；對於蔣介石下達的解救黃維兵團的作戰命令；幾個人都認為顯然已經無法執行。孫元良主張放棄解救黃維的行動立即突圍；他說：