參加回家節。吳宓在報紙上看到，熊希齡不能參加回家節的原因是患病，他認為，熊希齡患病是假，以生病為託詞，“安居逸樂，憚於跋涉，懶於應酬”（吳宓日記）是真，並認定熊之所以如此，大概是聽從毛彥文的主張。

1937年11月10日，吳宓離開北平，坐船去青島。船上非常擁擠，到處是逃難的人，船艙中幾無立足之地，幸好當時吳宓還有床位。吳宓記載，當時滿目都是擁擠的人群和雜亂的行李，有一個廣東的商人攜帶生螃蟹一簍，不小心螃蟹從簍子中爬了出來，有一隻還爬到吳宓的床上，吳宓大驚，忙起身抓螃蟹。經過一通折騰，他終夜無眠。

吳宓出版他的《詩集》後，有學生藉口研究典故，追問每一首詩的意思。有的吳宓樂意說，有的則閉口不語。可最終吳宓像個不設防的城市，一攻就倒，禁不住學生接連追問，便一股腦地說了出來，連他意中人的小名兒都說出來。隨之他自覺失言，就像頑童自知幹了壞事，惶恐地伸了伸舌頭。

民國有幾位學人，日記以記瑣事著稱，為趙元任，魯迅，吳宓。比如《吳宓日記》1938年2月25日說：“公超陪宓至交通銀行，以國幣三十五元，換得港幣三十二元，公超借去宓港幣十元10H。K。（始終未還）。”

1938年，在蒙自，吳宓與湯用彤、容肇祖、賀麟、沈有鼎、錢穆、姚從吾等人租住在校外以東的一幢西式樓房，吳宓為之命名“天南精舍”。《吳宓日記》中記載，天南精舍“其時在校外之東，法國醫院旁，有西式二層樓房一所，紅頂，黃壁，在一有圍牆的菜園中。並多花木，繽紛斑斕，景色甚美。此房俗稱紅樓，原系法國人造。”入住“天南精舍”的聯大教授們推舉吳宓為社長，浦江清為經理。他們僱傭人買菜、做飯、挑水、送信。吳宓制定了規章，房租照室分擔，有每月五元、六元、七元三種房，伙食和雜費由全體入住的社員平攤。每人每月大概共需要十二三元。錢穆在《師友雜憶》中回憶這段難忘的生活時寫道：“餘等七人各分居一室，三餐始集合，群推雨生（吳宓）為總指揮。三餐前，雨生挨室叩門叫喚，不得遲到。及結隊避空襲，連續經旬，一切由雨生髮號施令，儼如在軍遇敵，眾莫敢違。然亦感健身怡情，得未曾有。”

在西南聯大時，聯大師生的住所常遭日機空襲，居住環境非常不好。《吳宓日記》中有不少記述宿舍受震後的情景：“夜中，風。宓所居樓室，窗既洞開，屋頂炸破處風入。壁板墜，桌布亦吹落。彌覺寒甚。（1940年10月23日）

舍中同人皆外出，宓即掃去窗上之積土，悄然安寢。寓舍僅齋頂震破數方，簷角略損，玻窗震碎。及宓歸，飛落之瓦石塵土已掃除淨盡矣。（1941年1月29日）

4：00抵舍，則本舍僅蕭蘧小室屋頂洞穿方寸之孔。一鐵片落床上。宓室中塵土薄覆，窗紙震破而已！（1941年4月29日）

我這間屋子雖不漏雨，那邊F。T。（指聯大外文系教授陳福田）和岱孫的房裡，已經大漏特漏，雨水一直滴流到下面皮名舉的房裡，溼了一大塊地。……你看，我們這窗子是開敞的，對面板壁上轟炸震破的寬縫，用厚紙糊著的，紙又都吹破了。我的床正迎著視窗進來的過堂風，所以昨夜我受了寒。今晚，陳省身先生已經用他的行李包把視窗嚴密的堵起來，現在風雨一點都不能侵入。（1941年5月28日）”

吳宓在西南聯大時，交遊廣泛。吳宓交往過的有關麟徵、杜聿明、黃維、宋希濂、張耀明等軍人，有云南財政金融首腦繆雲臺，還有“裝飾摩登而別緻”的著名女土司高玉柱，等等。

吳宓和關麟徵都是陝西人，有鄉誼，交往頗多。兩人交往多以清談為主，但吳宓有時也請其辦事，諸如請關介紹搭乘軍車或託運衣物，辦通行證等。吳宓離開昆明赴成都前，關先後兩次贈金共兩萬元，“宓略辭而後受之”（《吳宓日記》1944年9月1日）。當然，吳宓也會為關辦事，比如為關當槍手，“代關將軍作賀中央憲兵十三團龍團長夫人三十壽詩云：‘妙譽英才伉儷堅，天真揮灑對嬋娟。簫新劍氣沖牛斗，三十功名奏捷先。’”此後，吳又代第九集團軍兵站分監葛某“撰關麟徵將軍太翁壽詩云：‘一鄉欽德望，廿載侍戎機。教子成名將，摧胡屢合圍。天應賜壽考，人共說神威。忠孝心如鏡，終難萬古霏。’”但吳宓從骨子裡瞧不起關麟徵，他在日記中寫道：“關將軍糾合昆明畫家，強其作畫140幅，以遍贈在文山訓練中國軍官之美國軍官140人。且各另畫一幅，以贈關將軍。（當場發紙）噫嘻，職之不修，軍不能戰