這種「聽說書」的興趣，杜月笙算是保持了大半輩子，往後他到香港，到重慶，都曾千方百計，自上海重金禮聘說書先生來，替他每天開講。

除了聽書以外，跳舞他是逢場作戲，偶一為之，聽戲票戲，雖然一向興致頗濃，但自民國二十年以後，由於事忙體弱，時間鋪排不開，戲還偶或聽聽，唱就不大來事。唯一的例外是民國二十五年，蔣委員長五十華誕，那一天他特別興奮，曾經在漕河涇黃家花園，又登臺表演了一次，從此，杜月笙的浦東腔京戲，無疑成為廣陵絕響了。

唯有賭博，成為他一輩子裡持續不斷，樂之不疲的「消遣」，杜月笙一生一，幾乎從來不曾斷過賭，他由兒時的試賭，少年的濫賭，靑年的溺賭，直到中年後的豪賭。賭注大小，水漲船高，民十左右，麻將挖花，一場輸贏，動輒上萬，連黃浦灘上都傳為美談。及後到了重慶，由於幣值日貶，他和四川財閥劉航琛、康心如兄弟輩賭起錢來，勝負之數，更是驚人。

時人以為杜月笙既以煙賭而起家，開過規模宏大，允稱全國第一的大賭場，若以常理揆之，他的賭術一定很精，事實上，任何一位跟杜月笙常常賭錢的朋友，談到他的賭術，每每笑著搖頭，他們總是說：

「杜先生賭是不靈的。」

不過有一點，杜月笙自己賭術不行，卻是他能捉「老千」而用「老千」。

吳家元陣前失風記

吳家元字季玉，美丰姿，重儀表，言詞便給，派頭一絡，他曾經在北方奔走豪門，以清客自居。陪張宗昌打麻將，能使自家場場小勝，而對大帥所需要的張子，要啥有啥，供應無缺，使張大帥驚為奇才，就在牌桌子上，賞了他一個靑島鹽務局長的美差。

幹了幾年下來，行囊中有的是賭本，他放眼四海，要找一位殷實可靠的東道主。─難為他目光遠而且準，他決意到上海來，願為「春申門下三千客」之一。

他打聽出來，杜月笙經常光臨的賭場是泰昌公司、寧商總會，和公記中華票房，於是他也在這幾處地方日夕留連。「只要功夫深，鐵杵磨成針」，有那麼一天，吳家元居然夤緣更上層樓，他和杜月笙同桌共賭。

賭的是挖花牌，一總一百二十八張和打麻將一樣，四人一組，先各取牌二十張，可吃可踫，但需湊滿九對，始能和下牌來。末一隻算麻將，卻是單的，現在打的新麻將興二五八張，而挖花牌的麻將頭，則以四六么二為最尊。

在泰昌公司，吳家元漸漸成為每日必到的挖花賭友，他賭得精，賭得狠，賭得準，妙在於他每賭必贏，場場得利。接連賭了一兩個月下來，杜月笙輸得最多，為數不下十萬大洋

杜月笙大敗虧輸，他自己有說有笑，不以為意。反是他「化敵為友」，一心向著杜月笙的嚴老九，越來越光火了。

嚴老九自家就是開賭場的出身，對於賭這一門，他可說是無一不懂，無一不精，但是挖花牌的賭法如此刻板，如此規矩，設非有人會得偷牌，他想不出「挖花」也能挖出什麼槍花。

於是有這麼一天，他決心為杜月笙捉「老千」，他先坐在杜月笙和吳家元之間看牌，看看彷復佛不生興趣，他喊茶房拿張申報紙來。

他假裝看報，卻暗暗的把報紙戳一個洞，嚴老九銳利的目光穿透那洞去，注視吳家元的一舉一動

這夜賭局結束，果然又是杜月笙大輸。嚴老九等大家結好了賑，杜月笙和另兩位牌友坐汽車走了，他拍拍吳家元的肩膀，笑吟吟的說：

「老兄，阿好等等？有樁事體想要請敎。」

「豈敢。」吳家元的臉色變了。

邀他到寫字間裡，嚴老九開門見山的問：

「老兄阿曾算過，我們月笙哥，自從和你老兄同桌以來，一共輸了多少錢？」

賭徒永遠是最精明機伶的，嚴老九言下之意，吳家元豈有不懂之理。但是他為更進一步，再探測一下嚴老九的意圖，他乃嘻皮涎臉的問：

「老兄的意思，阿是想要跟我劈埧？」

劈埧，是黃浦灘上專用的江湖暗語，它的意義，可以解作「分贓」。

好伶俐的吳家元，正當嚴老九義形於色，勃然大怒，張口便要開罵的當兒；他連忙打恭作揖，連聲討饒的說：

「嚴老闆，我承蒙你的敎訓，極其心感。眞人面前不說假話，請你放我一碼，從明天起，杜先生那邊我一定會有交代。」

翌日下午，吳家元在華格皋路杜公館出現，他衣冠楚楚，派頭十足，他說他有緊急事體，要求一見杜先生。