七年（1084），蘇軾路經江寧、拜訪王安石，也力薦秦觀，離開後，又寄書懇請王安石，道：“願公少借齒牙，使增重於世。”王安石也由此讚許秦觀，“其詩清新嫵媚，鮑、謝似之。”

在兩位前輩的鼓勵、稱許下，秦觀鼓起勇氣，再度赴京應試，終於以36歲的高齡登第。考取進士後，秦觀初任定海主簿。元佑七年，蘇軾進封端明殿學士、翰林侍讀學士、禮部尚書。秦觀也遷國史院編修，與黃庭堅、晁補之、張耒同時供職史館，經常出入蘇軾門下，時人稱之為“蘇門四學士”。在這一段時間，秦觀與眾師友談詩論詞，歌酒唱和，過得相當愉快。

由於生活富貴舒坦，加之風流儒雅，故而少遊早期的詞，大多描寫男女情愛的離愁哀思，修辭工巧精細，音律和諧柔美，情韻纏綿婉轉，在婉麗清新的語意之後，洋溢著一股朝氣和柔情。最著名的，當數“七夕絕唱”的《鵲橋仙》：

“纖雲弄巧，飛星傳恨，銀漢迢迢暗渡。

金風玉露一相逢，便勝卻人間無數。

柔情似水，佳期如夢，忍顧鵲橋歸路。

兩情若是久長時，又豈在朝朝暮暮。”？

《江城子》也是一首很出名的詞，為少遊在暮春之際，抒發離愁別恨之作：

“西城楊柳弄春柔，動離憂，淚難收。

猶記多情，曾為系歸舟。

碧野朱橋當日事，人不見，水空流。

韶華不為少年留。恨悠悠，幾時休。

飛絮落花時候，一登樓。

便做春江都是淚，流不盡，許多愁。”？

《減字木蘭花》描寫閨中女子的情愁，出語凝重，意境悽美，也是佳作：

“天涯舊恨，獨自淒涼人不問。

欲見迴腸，斷盡金爐小篆香。

黛蛾長斂，任是春風吹不展。

困倚危樓，過盡飛鴻字字愁。”

但我總覺得，少遊的離愁哀思，到底只是一種淡淡的哀傷，一種可以隨時可解脫的愁苦，如敖陶孫說：“秦少游如時女遊春，終傷婉弱”，或者胡元任所說：“少遊之詞雖婉美，然格力失之弱”，明顯缺少了李煜的恢宏氣勢。畢竟，李煜的血淚之書，不是那麼容易比拼的。

《高齋詩話》記載，秦觀曾將得意名句：“小樓連遠橫空，下窺繡轂雕鞍驟”，送給蘇軾品賞。蘇軾見之，哈哈大笑：“十三個字，總共只說得一個人從樓下經過！少遊，你的毛病是，語多而意少。”《王直方詩話》中記載，東坡又將自己的詞給晁補之、張耒品賞，問較之少遊如何，兩個門生高徒皆齊聲回答：“少遊詩似小詞；先生小詞似詩。”當時，人人都認為“詩莊詞媚”，詩的風格和品格要高於詞。少遊聽得既慚愧又佩服。

《滿庭芳》是少遊享譽一時的傑作：？

“山抹微雲，天連衰草，？畫角聲斷譙門。

暫停徵棹，聊共引離尊。

多少蓬萊舊事，空回首，煙靄紛紛。

斜陽外，寒鴉萬點，流水繞孤村。

銷魂，當此際，香囊暗解，羅帶輕分。

謾贏得青樓，薄倖名存。

此去何時見也，襟袖上，空惹啼痕。

傷情處，？高城望斷，燈火已黃昏。”

隋帝楊廣的兩句名不見經傳的小詩“寒鴉千萬點，流水繞孤村”，被少遊稍加修改，變成“斜陽外，寒鴉萬點，流水繞孤村”，頓時蓬蓽生輝。師兄晁補之極力稱讚這兩句，道：“雖不識字之人，亦知是天生好言語也”。

此詞盛行一時，《鐵圍山叢談》載，秦觀女婿範溫某次赴宴，因默默無聞，坐在角落裡無人理睬。直到有侍兒吟唱少遊的長短句，有人無意中問他：“閣下是什麼來歷呀？”範溫這才緩緩起身，咳嗽一聲，略帶得意地答道：“某正是‘山抹微雲’的女婿！”滿座皆驚，頓時對他刮目相看。

這首詞的開頭“山抹微雲，天連衰草”，也得到蘇軾的讚賞，甚至戲封少遊為“山抹微雲君”。但，一番表揚後，蘇軾又嫌這首詞格律不高，道：“少遊，沒想到幾天不見，你竟學柳七作詞。”柳永因終日流連妓院、與妓女打情罵俏，詞多俚俗，世人都認為他“多遊狎邪”，不屑為伍的。

少遊當然不認可，急得面紅脖子粗，一個勁地辯白：“某雖無學，還不至於如此！”東坡呵呵笑道：“‘銷魂，當此際’，難道不是柳七郎的常用詞語嗎？”少遊張口結舌，無言以對。見他窘迫，蘇軾更起勁了，哈哈大笑，寫了一副對聯來取樂：“山抹