到臺灣，並在回臺前留下了自己臺灣家的地址，李敖爸爸剛開始也想直接到臺灣，但他判斷國民黨雖戰敗，但剩餘的力量，諒可維持和共產國民黨“隔江（長江）而治”的局面，所以逃到上海，就差不多了。此外，另一個重要原因是：二二八事件的陰影，使李敖爸爸感到不安，他對臺灣不大放心。他不願見國民黨殺臺灣人；他也怕臺灣人報復，一陣亂殺，殺到他頭上。結果全家沒直接來臺灣而首先落腳上海，在上海耗盡了機會和財力，最後倉皇來臺，積蓄所剩無幾了。

這次李家全家分四批：第一批是爸爸自己，他先坐飛機到上海打前站，接著媽媽、大妹、小妹、弟弟、一位跟了李家一二十年的老傭人為第二批，也坐飛機到上海；然後是三姊、四姊、李敖第三批，為了省點錢，轉到天津，坐輪船到上海；大姊、二姊原排在第四批，因為大姊剛考上捕仁大學醫學系，剛選上系花，正在高興；二姊在貝滿女中念高三，畢業在即，認為可晚一點再走。這一決定，主要是四姑父的緣故。四姑父叫丁錫慶，是陳納德飛虎隊要員，他跟李敖爸爸說，如果局勢急轉，他有辦法找到機票，使大姊、二姊立刻南下，爸爸相信了，不料，局勢急轉的速度，大大出人意料：北京被圍城、北京被解放，除了有槍在手的高階國特等人之外，誰也搭不上飛機了！

等到李敖再見到大姊、二姊的時候，已經是四十四年以後，少小分別垂老逢，恍然如昨心悵惘。

1948年冬天，李敖和三姊、四姊，由五叔陪同，從北京到天津，沿途所見，滿目創痍　。 這是李敖生平第一次坐輪船，所以很好奇，不斷地在甲板上張望。船過山東時，遠遠的一片大陸，引起李敖一番感慨：爺爺那一代從山東北上，出發到東北，而他們這一代卻繞山東南下，出發到江南。好像爺爺的一切努力，都完全作廢了。

到上海後，全家住在工地附近，準備遷入新居。新居是一排小公寓中的一、二三樓，三樓住六叔一家，二樓住李敖一家。地點在上海虹口提籃橋附近，對面就是上海監獄，當然是個很爛的地點，但這一小房子，卻已佔掉了全家全部積蓄的大部分，所以不得不勒緊褲帶度日。

因為此時兩家十九日人中，誰都沒有職業，所以局面很令人擔心。當時物價又波動得大，所以李敖爸爸就買了可供幾個月吃的麵粉，堆在家裡，買來美國救濟品（大多數是大罐牛肉醬式罐頭）做為主食，準備長期苦撐待變。

雖然家用緊縮，但是有一筆錢，李敖的爸爸卻一定要花，那就是李敖的學費。爸爸堅持兒子的學業不可中斷，於是在姊妹們都沒錢唸書的時候，李敖獨自上學了。那時緝規中學正好有春季班，李敖於1949年1月25日考取，又從初一讀起。

這一點讓李敖終身感激，受益無窮，李敖概括為北大自由精神，也即老子不管兒子的精神！

緝規中學原名華童公學，是第三個成立中國童子軍的學校，歷史悠久。胡適在上海落魄的時候，就曾在這個學校教過書，後來因為喝醉了酒，打了警察，才自動辭職。這個學校後來為紀念清朝在上海的頭兒聶緝規（曾國藩的女婿），就改名緝規中學。李敖第一次走進這所學校的時候，它漂亮的建築就將李敖深深吸引住了，因為它比起北京四中他的母校來，的確太貴族了。它的建築既優雅又精緻，十里洋場的學校，與文化古都的學校，風格完全不同。貧富也完全不同。

註冊以後，2月15日開學；一上課李敖就傻了，因為老師學生多講上海話，而他不懂上海話，所以感覺非常不方便。尤其英文課，上海從小學起就唸英文，英文課本是沿用幾十年的“英文津逮”，內容比北京四中的“正中英語”深，李敖簡直跟不上，更雪上加霜的是，教英文的女老師講的是一口又快又阿拉的上海英文，這下子他英文不懂上海話也不懂，上課簡直是受罪。幸虧回到家後爸爸替他惡補，過了一陣，總算穩住了陣腳。不過李敖很快就以自己在國文、歷史方面的成績令老師和同學刮目相看，所以還勉強不受上海佬的氣，但一個長得人身馬面的班長老是吃醋，不服氣。一天中午休息時間，李敖正在教室刻圖章，馬面班長過來，說汙辱的話，李敖大怒，說：“你給我停住，再說我就不客氣了”。可班長哪把這個外來仔放在眼裡，繼續照說不誤，李敖就隨手舉起刻印刀來，他邊退邊說，李敖就來個“小李飛刀”，班長一跑，刀正好扎進他的腳心；他立刻疼得大哭大叫起來：大家趕忙把他抬到醫務室，李敖也跟在後面，只覺得腦子裡昏昏的，心