地義之事。而且，張士誠和元朝的關係也很好玩，起事當年他就受朝廷“招安”，還弄了個官做。但當元廷要他出兵去打濠州等地紅巾軍時，老張怕吃虧，推託不去，而是徑直佔了高郵當起自封的王爺來。脫脫丞相大軍百萬來攻，張士誠差點就被抓住碎刀凌遲。時來運轉後，他改平江為隆平郡，開弘文館，招賢納士，提前幹起“賢德”帝王的營生。後來受苗軍楊完者部的打擊和朱元璋的擠兌，老張又接受元朝江浙行省右丞相達識帖木兒的“勸告”，再次投降元朝，當起大元的“太尉”來。扯虎皮做大旗，老張在幾年間據地兩千餘里，北逾江淮，西至濠泗，東達至海，南連江浙，儼然江南一國。再往後，張士誠要當真王爺，元朝不答應，老張就自立為“吳王”，和元朝基本鬧翻，連糧食也不往大都運送了。

朱元璋、張士誠二人的衝突，源於至元十六年。本來降附朱元璋的“黃包頭目陳保二忽然倒戈，逮捕朱元璋派來的將領，向張士誠投降。當時老朱正忙於西線作戰，起先還不敢與張士誠鬧翻，派人送信一封，以“隗囂稱雄”的字眼奉承張士誠，希望兩家“毋生邊釁”。張士誠左右不少文人，他自己也讀書，深恨朱元璋信中以“隗囂”比擬自己，如此，朱元璋就是“漢光武”劉秀了。就因這幾句話，張士誠把老朱的來使扣壓，不肯講和。

於是，朱元璋派大將徐達進攻常州，張士誠派弟弟張九六來援。徐達設伏，活捉了張九六，“（張）士誠陷郡縣，（張）九六力為多，既被擒，（張）士誠氣沮。”不久，華雲龍等將又在舊館大敗張士誠另外一個弟弟張士信。連敗之下，張士誠與朱元璋書信，表示願意送黃金五百兩，白銀三百斤以及糧食二十萬石，雙方講和。老朱得理不饒人，覆信歷數其罪，要對方放人讓他。結果，和議不了了之。

圍了數日，朱元璋軍隊終於又奪回常州。徐達善戰，又順利攻克常熟。正是在這種情況下，老張二次受元朝“招安”。

冤家易結不易解。1358年春，朱元璋派大將廖永安、俞通海、桑世榮等人大張旗鼓去“討伐”張士誠，並派出鄧愈、李文忠、胡大海等人從徽州顯嶺關攻取了張士誠的建德路。張士誠大惱，復遣兵反攻常州、常熟，均失敗而歸。

東邊損失西邊補，這年秋天，張士誠以計殺掉元朝的苗軍元帥楊完者。楊完者一部苗軍乃元『政府』為了平息江南叛『亂』從湖廣召來的少數民族部隊。這部苗軍燒殺搶掠，備極慘毒。在所有江南一帶打仗的軍隊中，“天完”政權紀律最好，其下依次是劉福通紅巾軍、張士誠軍、朱元璋軍、元朝『政府』軍、陳友諒軍，最差的就是楊完者的“苗軍”。所以元朝江南行省的達識帖木兒才與張士誠暗中約定聯手做掉這個驕橫濫殺的“苗帥”。

張士誠殺楊完者，不僅是為民除害，為元除害，也是為朱元璋除害。殺掉楊完者，張士誠很快佔據杭州和嘉興兩處要地，益無所憚，再不把元朝的官員達識帖木兒放在眼裡。

張士誠正在興頭上，派兵攻常州，被湯和擊敗，順便又丟了宜興。朱元璋手下水帥大將廖永安乘勝入太湖，深入追擊，反而被張士誠大將呂珍候個正著，生俘了廖永安。朱元璋想以俘獲的三千張士誠兵將換廖永安一個人，張士誠不答應，他提出要以廖永安換自己弟弟張九六（張士德），朱元璋又不答應。害怕張九六乘間逃出為其兄平添羽翼，老朱先下手宰了張九六。

1359年（元至正十九年），胡大海、李文忠又攻下老張的重鎮諸暨州。張士誠遣將攻江陰，被守將吳良打得大敗而去。“（朱元璋）得江陰則（張）士誠舟師不敢溯大江，上金（州）、焦（州）。自是侵軼路絕。”

數敗之下，張士誠不甘心，1359年秋天，他仍舊派人攻常州，又敗；1360年派兵侵諸全，殺守將；又派大將呂珍入長興，也敗。1361年，朱元璋遣胡大海進攻紹興，不克而還。同年冬天，張士誠大將李伯升率精兵十餘萬進攻長興，水陸並進，先勝後敗，最終遭朱元璋守將耿炳文和常遇春內外夾擊，狼狽而去。

否極也有小泰來，元至正二十二年，守金華的朱元璋大將胡大海被屬將蔣英、劉震殺掉。蔣劉二人本是苗帥楊完者部下，張士誠殺楊完者，二人向朱元璋投降。胡大海喜二人驍勇，置於麾下，待之不疑。二人日久思變，約定幾個苗將，準備起事。他們邀胡大海到金華八詠樓觀『射』弩。老胡很高興，如約而來，想視察將士『操』弩演兵。還未下馬，蔣英袖中突出鐵錘，把胡大海腦袋擊碎，然後，又殺胡大海兒子胡關住及金華數位文武官員。起事後，幾個人心中也害怕，忙派人向