，轟動家鄉洪州雙井村，小黃庭堅被稱為“雙井神童”。

英宗治平四年（1067年），黃庭堅中了進士，登上仕途，更加致力於寫詩，因遊覽舒州三祖山的山谷寺時，“樂其林泉之勝”，便取了“山谷道人”的別號。

熙寧五年（1072年），黃庭堅的岳父孫覺把詩文交給蘇軾欣賞。蘇軾一見，聳然動容，驚為天人，說：“作得如此好詩，絕非今世之人也。”孫覺馬上接過話頭，急切地說：“可惜知道他名字的人還不多，希望你多向士人推薦，幫他揚名。”

蘇軾哈哈大笑，拍拍孫覺肩頭，認真地說：“老孫，你急什麼！你這寶貝女婿如精金美玉，不近於人而人急於近之。‘人怕出名豬怕壯’咯，將來他為盛名所累，想逃名都不可得，哪須我來為他揚名！然而，若以文觀人，他必定恃才傲物，恐怕為世不容也。”

元豐元年（1078年），秦觀拜訪蘇軾，成為蘇門弟子；黃庭堅也給蘇軾寫了封信，表示仰慕之意，並呈詩二首。蘇軾當即覆信，讚美他的詩，“託物引類，真得古詩人之風”。兩人相見恨晚，從此結下至死不渝的友誼。

元祐年間，蘇軾在京，黃庭堅與張耒、晁補之、秦觀四人，俱遊於蘇軾門下，被人稱為“蘇門四學士。”這段時期，黃庭堅經常和蘇軾坐在一起談詩說書，給後人留下了諸多趣聞軼事。

《苕溪漁隱叢話》說，蘇軾曾經評價黃庭堅的詩文：“黃九詩文如蝤蛑江珧柱，格韻高絕，盤餐盡廢，然而不可多食，多食則發風動氣。”黃庭堅也不客氣，回敬道：“子瞻，你的文章確實精妙一世，詩句畢竟也有不如古人者。”

《獨醒雜誌》記載東坡與黃庭堅談論書法。東坡說：“黃九，你的字雖然清勁，然而筆勢有時太瘦，近似樹梢掛蛇。”黃庭堅也說：“大蘇的字，天下人都叫好，我固然不敢輕議，然而有時，也覺得褊淺，就像石壓蝦蟆一般。”二人鼓掌大笑，都認為對方一針見血，點中了自己的缺點。

蘇黃戲謔打趣，毫無師生之禮。但是，黃庭堅背後卻對蘇軾十分尊敬，《邵氏聞見後錄》記載說，黃庭堅將蘇軾的畫像懸掛於堂，每天早上對著畫像整衣理冠、焚香施禮。有人很奇怪，就說，你們兩位年齡相若、名聲相仿，何必如此？黃庭堅大驚失色，慌忙站起，拼命搖手：“我黃九乃東坡的弟子，怎敢失了師生之序？”後人總是將“蘇黃”並稱，黃庭堅九泉下如知，肯定心有不安。

與蘇軾的詩詞唱和，是黃庭堅一生中最得意、最風光的時期，但在“王安石變法”的前前後後，也跟著蘇軾倒盡了黴頭。雖然，他政治上比較超然，並不積極地介入黨派鬥爭，且在王安石下臺後，多次寫詩讚美和懷念“半山老人”，但由於和蘇軾、司馬光的親密交情，自然被人看成是反對變法的舊派黨人。常在河邊走，哪有不溼腳？黨派鬥爭的險惡漩渦，也把岸邊上的黃庭堅給捲了進去，受盡折磨。

元佑八年（公元1093年）九月，高太后逝世，哲宗親政。“###”章淳、蔡卞等人打著神宗和王安石的旗號，排除異已，打擊報復：司馬光、呂公著被奪去諡號，呂大防、範純仁和蘇軾兄弟等先後被貶，黃庭堅因參與修撰《神宗實錄》，也被羅織了“低毀先帝神宗”的罪名。在受到傳訊時，黃庭堅毫無懼色，據理力爭，逐條反駁，讓審訊者抓不到把柄，羅織的罪狀大都落了空。蔡卞等人不甘罷休，又別有用心地指出，黃庭堅曾書寫“用鐵龍爪治河，有同兒戲”一語，逼問是否影射、攻擊先帝。所謂“鐵龍爪”，是由太監李公義設計製造的一種疏浚河道的工具。

黃庭堅十分忿怒，大聲答道：“我當時任北都官，親自看見‘鐵龍爪’挖掘泥沙，勞民傷財、毫無效果，真兒戲耳！”

這種強硬憤慨的姿態，觸怒了年輕氣盛的哲宗皇帝，加上章淳、蔡卞等人的推波助瀾，黃庭堅於紹聖二年（1097）被貶涪州別駕，黔州安置。紹聖四年（1097），再貶一級，移戎州（今四川宜賓）。

由於遭到莫明其妙的貶謫，少年時期的報國理想跌得粉碎，黃庭堅難免心有怨氣。他本就恃才傲物，仕途受挫，更加倔強孤傲、憤世嫉俗。在貶涪州時，他自號“涪翁”，索性我行我素、侮世慢俗，成了一個“狂狷之士”。在貶謫戎州時，他與“眉山隱客”　史應之詩酒唱和，喝得醉醺醺的，活脫一介魏晉狂士，作了《鷓鴣天》來抒發胸中的苦悶和激憤：

“###枝頭生曉寒，人生莫放酒杯幹。

風前橫笛斜吹雨，醉裡簪花倒著冠。

身健，且加餐。舞裙歌板盡清歡。