項王乃曰：“吾聞漢購我頭千金，邑萬戶，吾為若德。”乃自刎而死。王翳取其頭，餘騎相蹂踐爭項王，相殺者數十人。最其後，郎中騎楊喜，騎司馬呂馬童，郎中呂勝、楊武各得其一體。

——《史記·項羽本紀》

清晨，天色尚未大亮，趁著漢軍將士最為疲憊的機會，項羽一馬當先，身後緊跟著八百多名親兵，如風捲殘雲般席捲而過，衝破漢軍封鎖疾馳而去。劉邦接到稟報，急令灌嬰率領五千騎兵前去追擊，漢軍主力則繼續圍困攻打垓下楚軍。

項羽衝破漢軍數道防線後，縱馬向南疾馳，與曾經意氣風發的西楚霸王相比，如今的項羽顯得多少有些狼狽。逃亡之中，項羽也顧不上保持什麼隊形了，其身後的八百親兵，有的漸漸無法跟上逃亡的隊伍，有的則是見楚軍大勢已去，悄悄的離隊而走，等到項羽渡過淮水時，八百多名親兵便只剩下了一百多人還跟著自己。

項羽回頭看了一眼略顯稀疏的隊伍，心情愈發沉重，長吁了一口氣，這才重新打起精神，帶著一百多名親兵繼續逃命。

一路向南逃至陰陵（位於九江郡北部）時，項羽由於對當地並不熟悉，不久便迷了路，以致不得不放緩了行進速度，率領親兵順著鄉間小路緩緩前行，期望能夠遇到當地百姓打聽路徑。

行出不遠，恰好遇見一個早起務農的農夫，項羽便命人上前問路，農夫抬頭看了看眼前的騎兵，又看了看不遠處的項羽等人，透過他們的穿著打扮和語言，立即便認出了這些是西楚軍隊，因為此前曾有大量西楚軍隊進入九江，與九江王英布的軍隊交戰。

九江郡雖然同樣地處楚地，身為楚人的當地百姓，原本對項氏一族也較為支援，但自從英布背楚降漢，九江郡便屢遭西楚軍隊的肆虐，更有西楚將領縱兵為害，讓當地百姓苦不堪言。

久而久之，九江地區的百姓，對西楚軍隊非但沒有了任何好感，反而心生厭惡。眼見面前這些楚軍盔歪甲斜，完全沒有了往日那種趾高氣揚的模樣，再結合近日以來的種種傳聞，農夫立即便猜出這些楚軍，恐怕是吃了敗仗正在逃命。

當然，農夫心裡也清楚，即使這些楚軍乃是潰兵，也不是自己一個鄉野村夫能夠對付的，面對他們的問話，農夫不敢不答，但出於內心深處的厭惡，卻故意給他們指了一個錯誤的方向。

項羽等人不知農夫心中所想，自然不會懷疑他的回答，見其已經指明瞭方向，隨即按照農夫所指的方向縱馬而去，結果不久便陷入了一片沼澤地當中。直到此時，項羽才意識到上當，臉色愈發陰沉，然而事已至此，想要另尋他途為時已晚，項羽也只能硬著頭皮率領隊伍繼續前行。

由於馬蹄深陷泥潭寸步難行，項羽只好命令眾人下馬，牽馬步行，如此一來，項羽等人逃亡的速度驟降。

當項羽帶著眾人好不容易走出了泥沼，還不等他們歇息片刻，便突然聽到了一陣急促的馬蹄聲，原來是灌嬰手下的一隊騎兵，已經繞過沼澤地殺奔而來。

項羽知道，僅憑自己手中這人困馬乏的百餘人，根本無法與漢軍追兵正面交戰，只得趁著漢軍騎兵主力尚未到達，率領親兵們邊戰邊退，折向東方而去。

在與漢軍的一路纏鬥之中，項羽一行來到了陰陵東南部的東城，而此時項羽身邊只剩下了二十八騎。聽著隊伍後方傳來的如戰鼓般急促的馬蹄聲，項羽知道，這是其他各路追兵聞訊趕來了。

由於始終無法擺脫身後的追兵，項羽心中焦急萬分，他深知若是繼續逃下去，自己這點人遲早會被拖垮，與其如此，倒不如放手一搏，哪怕就此戰死，也算是死得其所了。

想到這裡，項羽一撥馬頭，率領騎兵退向了不遠處的一座小山。

很快，漢軍騎兵主力也尾隨而至，將項羽所在的小山團團包圍了起來，看著多達近千人的漢軍騎兵，端坐馬上的項羽非但沒有任何懼色，反而露出了一副與形勢極不相符的坦然之色。

項羽看著逐漸形成合圍之勢的漢軍騎兵，高聲說道，“我起兵至今已有八年，歷經七十餘戰，所過之處無不敗退臣服，始終未嘗一敗，這才稱霸天下。如今困於此處，此乃天要亡我，非戰之罪也”， 說到這裡，項羽掃視了一番身邊二十餘略顯疲憊的親兵，繼續說道，“今日我便拼死一戰，打他個痛快，替大家衝破重圍，斬將奪旗，令諸君知曉，這乃是天要亡我，而並非是我在戰場上不能取勝。”

說罷，項羽將為數不多的騎兵分為四隊，分別朝向四個方向，並與眾人約定衝到山的東邊，分作三處集合。