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以徐新六的出身、教育、職業跟性情，他和杜月笙之流，應該是涇渭分明，扞格不入，說什麼也難以攀得上交情。然而不然，徐新六居然和杜月笙建立了極親密的友誼，甚至可以這麼說：杜月笙是徐新六的生平唯一知己。

時間大概是在民十九、二十年之交，藉由一次偶然的邂逅，杜月笙和徐新六碰了頭，一度接談，杜月笙竟使徐新六為之心折，此後他又聽說了不少有關杜月笙的事蹟，於是，他開始為之揄揚：

「英雄不論出身低，誠然誠然！譬如杜先生，就是一個例子。我簡直不能想象，白相人地界裡竟然也會出杜先生這樣的人物？這實在是太難得了，太難得了！」

徐新六的揄揚推重，在銀行界裡自有其相當的份量。──當然同時也還有不少的銀行界知名之士，在對杜月笙頗有好評。

徐新六對於杜月笙的揄揚，並非溢美，他是發自腑肺。民國二十二年夏季，杜月笙照例上浙江杭州西北的莫千山避暑，正好徐新六也在山中，山風習習，長日漫漫，杜徐二人正好趁此次機會，盡興長談。一日，徐新六這位公認的聖人，忽然對杜月笙說：

「我有一件心腹之事，舍杜先生而外，無人可託。」

杜月笙答以：我在洗耳恭聽。

於是徐新六向杜月笙承認，人世間事，以男女之情最難捉摸，即如聖人，也難免太上忘情，他說他除了正室妻子之外，在外頭還有一位簉室，如今早己綠葉成蔭子滿枝了，徐新六的二太太，為他生了兩兒一女。

這話如果不是出諸徐新六之口，杜月笙絕難相信，因為，──接下來徐新六便坦然的說他的保密工夫做得天衣無縫，妻子兒女，家人戚友，除開他自己，簡直就沒有第二個人知道。

要託杜月笙做什麼呢？徐新六說：

「天有不測風雲，人有旦夕禍福，一個人總要備個萬一倘若我有日死了，這個小妾和三個兒女，未來的生活和教育，我必須為他們預作準備。」

深感於徐新六的願共最大秘密，這份友情，著實可貴，杜月笙正準備要說：萬一真有這麼一天，他決計代為負責到底。但是徐新六卻又在說：

「我這一生，總算還薄有財產，那邊的一妾二子一女對於我將來的遺產，當然也有他們應享的權利。」

「不過，」杜月笙擔心的說：「這麼樣的話，就怕到時候有人要說口出無憑啊！」

「那當然，」徐新六頓時就說：「我老早準備好了。」他從衣袋裡掏出一封早已寫好的委託信，親筆簽名，蓋過圖章，鄭重其事的交給了杜月笙。

五年後，民國二十七年八月二十四日徐新六和中南銀行總經理胡筆江，自香港乘桂林號飛機到漢口，中途遇日機襲擊，機毀人亡。徐氏家屬在分配遺產的時候，杜月笙親自到場，說明這一件事，使得徐氏全部親友，為之震駭錯愕，不知所措，沒有人相信聖人也有外室，居然早有子女，更沒有人認為杜先生會無中生有，代人索求。此一反應是杜月笙先已料到的，於是他提出徐新六的正式函件，大家方始無話可說。從此，聖人死後的此一驚人訊息，在徐氏親友之間，像天方夜談一樣的傳播久久。

類此事件，經杜月笙之手解決的，不計其數，多少金融鉅子，銀行財閥，或則有了感情糾紛，或則落入桃色陷阱，禍起床第，吃人套牢，但凡問題發生，他們就只有找杜月笙。──杜月笙尚友道，重俠義，肯賠錢，能受氣，更重要的還有兩點，一則他有能耐終究要把事體擺平，二來他能絕對保密，守口如瓶。

金融界的朋友漸漸多起來了，而且都是真朋友，好朋友，能夠彼此心照，會心微笑，可以披心瀝肝，無話不談的得力朋友。一旦有事，他們肯於放心跟著杜月笙走，因為杜月笙是他們的大保鑣，大恩人，相互結過不解之緣。杜月笙不但打進了金融界；用不了多久，他還能以熱誠坦白，公而忘私的服務態度，利用廣泛的人緣和交情，登堂入室，影響、甚至領導起金融界來了。

中南銀行一筆交情中南銀行之設立，由黃姓華僑鉅子投資，起先想請申報老闆，後來當到上海地方市民維持會會長的史量才負責主持，史量才志不在此，推舉胡筆江以自代，於是胡筆江當了中南銀行董事長，而以常務董事一席，畀予史量才。

史量才辦了不少事業，其中有一片民生紗廠，規模相當的大，成立之初，曾經請杜月笙和張嘯林投資，杜張二人因為情面難卻，每人入股五萬大洋