臘前線就接連傳來對義大利非常不利的戰報：希臘軍隊轉入反擊，其先頭部隊在突破意軍防線後將戰火引到了義大利的殖民地阿爾巴尼亞，還順勢打了一個漂亮的圍殲戰，將義大利一個精銳步兵師的番號從墨索里尼面前抹去。看來在冬天之前解決希臘問題對於義大利元已經是一個遙不可及的夢想。

就在義大利入侵希臘後地第三個星期。義大利海軍也步6軍後塵遭受到災難性的挫折，這一點無疑比前面那個訊息更讓張海諾意外，而其中最大的一個原因便是他夏天藉著前往義大利作軍事交流的機會還刻意提醒了義大利海軍的部分高層人物謹防敵人可能從空中起地突襲。義大利海軍當局當時不但非常客氣的接受了他的建議，還主動邀請德國同行參觀了義大利南部一系列軍港的防務情況。在視察過塔蘭託等港口之後，張海諾確確實實的感受到了義大利海軍對於軍港防務的重視。部署嚴密的高炮部隊和大量繫留氣球看上去完全能夠阻止敵人的飛機飛臨港口並進行精確地低空轟炸，歷史的慘劇彷彿失去了重演的可能性。然而時隔半年，就在張海諾指揮以“俾斯麥”號和“格拉夫。齊柏林”號為核心的艦隊深入波羅地海進行演練的時候，英國h艦隊和地中海艦隊聯手在北地中海進行了一場載入史冊的突襲在坎寧安將軍的指揮下，英國艦隊成功騙過了義大利海空軍的偵察部隊逼近了義大利南部海域，從光輝號和鷹號上起飛地3o架箭魚趁夜出動，以照明彈、磁性魚雷和航空炸彈成功轟炸了駐泊在塔蘭託港地義大利主力艦隊，墨索里尼的海上驕傲一夜之間損失慘重：三艘主力戰列艦一沉兩傷。輕型艦艇以及港口油庫等設施也多有損壞，受益於德國海軍出色表現而一度在地中海佔據優勢地義大利海軍頓時被打回原形……

來自德國海軍調查團的報告適時的解開了張海諾心中的疑惑，義大利海軍部署在塔蘭託周邊的防空部隊雖然裝備不錯訓練也比較到位，但探照燈的配置卻存在很大的問題。光柱往往不能有效引導炮火攻擊來襲目標，而且巧合的是，就在英軍飛機來襲的前一週，一場風暴襲擊了義大利南部沿海，但義大利軍方卻沒能及時收回部署在塔蘭託港口周邊的上百個繫留氣球。結果這些本可以干擾來襲敵機的點狀屏障在戰鬥之前只剩下一半不到。此外。4個多月之前，德國元特意將四套6軍雷達系統作為生日禮物送給了墨索里尼。但義大利元卻沒有將哪怕一套撥給海軍使用，這直接導致塔蘭託防空部隊只能依靠傳統的飛機艦艇巡邏和目測來預警，夜黑風高的狀況下他們沒能儘早現英國飛機也是很正常的事情。

戰爭雖然已經進行了16個月，一系列的挫折卻還沒有讓義大利真正看清自己的斤兩，不要說是張海諾，就連德國元目前也沒有辦法改變羅馬作出的種種決定，所以對於塔蘭託之哀張海諾只有無盡的悲哀英國人的勝利悄然改變了地中海的形勢，之前義大利海軍還可以威脅一下英軍的地中海航線，但此役過後他們必然銳氣盡失，在法國戰役剛結束時沒能抓住機會一舉拿下防守相對薄弱的馬耳他，如今也就更加不用說了。就英國的戰略形勢而言，地中海一旦盤活，整個非洲乃至本土的形勢都會大為好轉，義大利人雖然還在東非和北非部署有4o萬軍隊，卻已經失去了最為重要的補給屏障，今後的日子必將更加難熬。

在這些難以逆轉的事實面前，張海諾不得不再一次靜下心來深思自己過去所做的一切。打造經濟帝國、強化海軍技術以及憑一己之力避免海軍在歷史上出現的種種戰術失利，如今英德海軍實力已經較歷史縮近了許多，但德國的整體戰略卻依然沒有生本質的改變。閃擊波蘭、巧取挪威以及橫掃西歐這幾場戰役固然漂亮，連帶幾次出擊遠洋的行動也頗為成功，德國卻不得不再次面臨西線戰事未結而又轉向東線的命運，以義大利軍隊難改的消極本性，出兵希臘和北非看來也是難以避免的。若繼續沿著這條路走下去，德國最後的命運讓張海諾感到了自內心的顫慄。

在離開柏林之前，張海諾試著和德國的軍事獨裁進行了一次有關戰略決策的溝通，儘管早已知道希望渺茫，但他仍勸說阿道夫。希特勒在進攻蘇俄的抉擇上更加慎重一些畢竟將英軍殘餘勢力驅逐出非洲的難度要遠遠小於和強大的蘇俄對決，至於英國本土，只要萊茵演習獲得成功，即便不動跨海登6作戰也有機會將英國政府逼入絕境，而同時在這兩個方向上全力作戰也無需德國動用太多的力量，德軍完全可以利用這之間的時間對現有6空軍主要裝備進行一次升級，然後再以鼎盛的陣容出征大清洗之後實力尚未完全恢復的蘇俄，勝算必然大大增加。

張海諾的建議遭到否定