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在給身在歐洲的好友愛德華·豪斯的信中，威爾遜表示，希望能在制訂好議和方案的輪廓之後就啟程回國。由此看來，他似乎不大可能留下來參與正式的議和會議。然而事情的變化卻出乎他的預料。沒有人會料到，這次的預會竟會成為最終的和會，而威爾遜也在1919年的1月到6月這至關緊要的6個月中幾乎從頭到尾都留了下來。至於他前往巴黎出席和會是否明智，這個曾讓威爾遜時代的美國人大傷腦筋的問題如今看來已不重要了。從參加雅爾塔會議的羅斯福，到戴維營談判的卡特再到促成懷伊協議的克林頓，歷屆美國總統已慣於坐下來談判，劃分邊界，並敲定和平協議。既然威爾遜已經設定了這次世界大戰的停戰條件，為什麼他不應該促成最終的和平呢？

雖然1912年威爾遜還不是一位外交型總統，但時勢以及他本人進步的政治主張迫使他轉向對外。和許多美國同胞一樣，他也把大戰看作以英法為代表的民主國家（儘管它們也算不上完美的民主政府），和以德國法西斯及奧匈帝國為代表的反動軍閥政府之間的鬥爭。德國對比利時的侵略，無限制的潛水艇戰，以及企圖慫恿墨西哥向美國開戰的無恥行徑，促使威爾遜和美國民眾向盟軍靠攏。1917年2月，俄國發生了民主革命，盟軍最後一個獨裁政府不復存在。雖然曾在1916年主張保持美國中立，威爾遜還是在1917年把美國捲入了戰爭。他堅信他的選擇是對的。這一點對身為長老會牧師的兒子的他來說十分重要，雖然他不一定具有父親那種強烈的使命感，但卻有著同樣虔誠的宗教信仰。

威爾遜於1856年美國內戰前夕出生於弗吉尼亞州。雖然在某些方面他一直是個地地道道的南方人，比如他對榮譽的執著以及對婦女和黑人慈父般的關懷，但他卻接受了內戰中南方戰敗的現實。亞伯拉罕·林肯是他崇拜的英雄之一，除此之外。埃德蒙·伯克和威廉·格萊斯頓也是他的偶像。年輕時的威爾遜不但非常信奉理想主義而且胸懷大志。在普林斯頓大學度過了非常快樂的四年之後，他做過一陣律師，但這段時光卻並不快樂。此後，他找到了第一份工作，開始了教書及寫作生涯。1890年，他重新回到普林斯頓，成為教師隊伍中的明星。1902年，在校董事會及全體師生一致贊成的情況下，他出任普林斯頓大學校長。

在以後的八年中，威爾遜把普林斯頓從一個名不見經傳的男子學院發展為一所著名的大學。他重新設定課程，籌集鉅額資金從全國各地引進頂尖人才來學校任教。到1910年，他已經是個全國性人物了，由保守派支援的新澤西州民主黨邀請他競選州長，威爾遜同意了，但堅持以控制大型企業及擴大民主為競選綱領，並一舉獲勝。1911年，“威爾遜競選總統”俱樂部紛紛成立。他的主張表達了被剝奪了財產權利、政治權利，以及所有跟不上19世紀後期飛速發展的經濟步伐的人們的願望。1912年，在一次漫長而競爭激烈的會議上，威爾遜贏得了民主黨總統候選人提名。同年11月，由於共和黨人對泰迪·羅斯福以激進派的身份參與競選的決定意見分歧，威爾遜當選總統。1916年，他以更高的民眾支援率成功獲得連任。

他的仕途一路順暢。但他在生活和政務上也有不盡如意的時候，有時也會經歷一段意志消沉的苦悶時期，或是突然為疾病所困。另外，他還結下了不少私怨，其中很多人曾經是他的朋友。一位民主黨領導人曾在新澤西一次祝酒詞中，說他是“一個不知回報的騙子”。威爾遜從不原諒那些與他意見不合的人。他的新聞官員兼忠實的仰慕者，雷·斯坦納德·貝克曾評價他說：“他很善於記恨人。”他還非常地固執。曾有議員不無景仰地說道：“任何問題一經提出，他都會保持絕對開明的態度，並且歡迎所有可能解決問題的意見和建議。但他只有在衡量問題、思考如何解決的過程中才會接納這些建議。一旦他已做出決定，這個決定就是最終的，並且絕對不允許再有任何提議。這之後他就是絕對無法動搖的了。”然而為有些人所景仰的個性在另一些人看來就是危險的自尊自大。法國駐華盛頓大使就曾坦言，他所認識的威爾遜“如果生在幾個世紀之前的話，會是世界上最大的暴君，因為他似乎從來都不認為自己會有錯的時候”。

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